(1S,4aR,10aR)-5-fluoro-4a-methyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthrene-1-carbaldehyde | 1221557-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1S,4aR,10aR)-5-fluoro-4a-methyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthrene-1-carbaldehyde
• CAS: 1221557-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₉FO
• 分子量: 246.325
• InChiKey: RIQPABHVNSGMFL-XJKCOSOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-(3-fluorophenyl)-6-methylnon-6-en-1-al 在 (2R,5R)-2-tert-butyl-3-methyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)imidazolidin-4-one trifluoroacetic acid salt 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 异丁腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到(1S,4aR,10aR)-5-fluoro-4a-methyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthrene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机 SOMO 催化进行对映选择性多烯环化

  摘要：

  第一个有机催化对映选择性自由基多环化是使用单占据分子轨道（SOMO）催化完成的。该策略依赖于多烯醛与咪唑烷酮催化剂、使用合适的铜(II)氧化剂缩合形成的手性烯胺的选择性单电子氧化。该反应在室温弱酸性条件下进行，并显示出与一系列贫电子和富电子官能团的相容性。通过自由基芳基化终止，随后进行氧化和重新芳构化，得到一系列多环醛（12个实例，54-77％产率，85-93％ee）。描述了在单个催化剂控制的级联中最多六个新碳环的对映选择性形成。一系列实验结果表明了基于自由基的级联机制的证据。

  DOI：

  10.1021/ja100185p

文献信息

• Enantioselective Polyene Cyclization via Organo-SOMO Catalysis
  作者：Sebastian Rendler、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja100185p

  日期：2010.4.14

  The first organocatalytic enantioselective radical polycyclization has been accomplished using singly occupied molecular orbital (SOMO) catalysis. The presented strategy relies on a selective single-electron oxidation of chiral enamines formed by condensation of polyenals with an imidazolidinone catalyst employing a suitable copper(II) oxidant. The reaction proceeds under mildly acidic conditions at

  第一个有机催化对映选择性自由基多环化是使用单占据分子轨道（SOMO）催化完成的。该策略依赖于多烯醛与咪唑烷酮催化剂、使用合适的铜(II)氧化剂缩合形成的手性烯胺的选择性单电子氧化。该反应在室温弱酸性条件下进行，并显示出与一系列贫电子和富电子官能团的相容性。通过自由基芳基化终止，随后进行氧化和重新芳构化，得到一系列多环醛（12个实例，54-77％产率，85-93％ee）。描述了在单个催化剂控制的级联中最多六个新碳环的对映选择性形成。一系列实验结果表明了基于自由基的级联机制的证据。