[(3R,4R,5R,6R)-3-azido-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-azido-6-methyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate | 1227612-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4R,5R,6R)-3-azido-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-azido-6-methyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1227612-82-9
• 化学式: C₇₉H₈₅Cl₃N₈O₁₄Si
• 分子量: 1505.03
• InChiKey: KNTMHNWOROMPKN-HNUIICHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(2-azido-4-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-D-ribitol 、 [(3R,4R,5R,6R)-3-azido-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-azido-6-methyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)]-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂磷壁酸的全合成

  摘要：

  混合信号：糖脂1由两个胆碱基磷酸-GalNAc单元，两个2-对乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基半乳糖环，三个葡萄糖残基（每个与其他糖单元的连接不同）和一个核糖磷酸残基组成，已经合成。目标1被免疫系统识别，但未被先前假定的TLR-2信号受体识别。

  DOI：

  10.1002/anie.200906163
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside 、 三氯乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3R,4R,5R,6R)-3-azido-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-azido-6-methyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂磷壁酸的全合成

  摘要：

  混合信号：糖脂1由两个胆碱基磷酸-GalNAc单元，两个2-对乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基半乳糖环，三个葡萄糖残基（每个与其他糖单元的连接不同）和一个核糖磷酸残基组成，已经合成。目标1被免疫系统识别，但未被先前假定的TLR-2信号受体识别。

  DOI：

  10.1002/anie.200906163

文献信息

• Total Synthesis of Lipoteichoic Acid of<i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Christian Marcus Pedersen、Ignacio Figueroa-Perez、Buko Lindner、Artur J. Ulmer、Ulrich Zähringer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.200906163

  日期：2010.3.29

  Mixed signals: The glycophospholipid 1, consisting of two cholinylphospho‐GalNAc units, two 2‐acetamino‐4‐amino‐2,4,6‐trideoxygalactose rings, three glucose residues each with different linkages to other sugar units, and a ribitolphosphate residue, has been synthesized. Target 1 is recognized by the immune system, but not by the TLR‐2 signaling receptor as previously postulated.

  混合信号：糖脂1由两个胆碱基磷酸-GalNAc单元，两个2-对乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基半乳糖环，三个葡萄糖残基（每个与其他糖单元的连接不同）和一个核糖磷酸残基组成，已经合成。目标1被免疫系统识别，但未被先前假定的TLR-2信号受体识别。