[2-(4-Bromo-phenyl)-5-methyl-thiazol-4-yl]-acetic acid ethyl ester | 84863-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-(4-Bromo-phenyl)-5-methyl-thiazol-4-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[2-(4-bromophenyl)-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 84863-87-6
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 340.241
• InChiKey: ZSHKRXVAJYFSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Bromo-phenyl)-5-methyl-thiazol-4-yl]-acetic acid ethyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.0h， 以78%的产率得到2-[2-(3-bromophenyl)thiazol-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015
• 作为产物：
  描述：

  对溴硫代苯甲酰胺 、 ethyl 4-chloro-3-oxopentanoate 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714

  摘要：

  DOI：