6-methyl-2-azaspiro[4.5]dec-6-en-1,8-dione | 1224620-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-2-azaspiro[4.5]dec-6-en-1,8-dione
• 英文别名: 6-Methyl-2-azaspiro[4.5]dec-6-ene-1,8-dione
• CAS: 1224620-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: VCAIYRRVWPGSON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-azaspiro[4.5]dec-6-en-1,8-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到cis-6-methyl-2-azaspiro[4.5]decane-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spirocyclic carbazole- and acridine-lactams

  摘要：

  以带有内酰胺环的螺环酮为起点，通过费舍尔-吲哚或弗里德拉德-喹啉合成法制备了螺环咔唑内酰胺和吖啶内酰胺。所有环化产物都是可分离的区域异构体的混合物，它们仅在一个甲基的位置上有所不同。起始材料是由 2-吡咯烷酮和 2-哌啶酮通过一系列保护（N-烯丙基化）、α-酰化、铁催化迈克尔反应后的罗宾逊环化、钯催化 N-脱保护和催化加氢反应制备而成的。这六个步骤的总产率分别为 13% 和 17%，并以非对映异构体的形式得到外消旋酮。

  DOI：

  10.1039/b922827f
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-6-methyl-2-azaspiro[4.5]dec-6-ene-1,8-dione 在 水 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以74%的产率得到6-methyl-2-azaspiro[4.5]dec-6-en-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spirocyclic carbazole- and acridine-lactams

  摘要：

  以带有内酰胺环的螺环酮为起点，通过费舍尔-吲哚或弗里德拉德-喹啉合成法制备了螺环咔唑内酰胺和吖啶内酰胺。所有环化产物都是可分离的区域异构体的混合物，它们仅在一个甲基的位置上有所不同。起始材料是由 2-吡咯烷酮和 2-哌啶酮通过一系列保护（N-烯丙基化）、α-酰化、铁催化迈克尔反应后的罗宾逊环化、钯催化 N-脱保护和催化加氢反应制备而成的。这六个步骤的总产率分别为 13% 和 17%，并以非对映异构体的形式得到外消旋酮。

  DOI：

  10.1039/b922827f