(S)-3-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol | 1337534-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-3-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-3-(4,5-dimethyl-3-oxidoimidazol-3-ium-1-yl)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 1337534-58-3
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃N₂O₃
• 分子量: 330.307
• InChiKey: ZLDABDBYWYGMFQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(S)-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-2-trifluoromethyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  光学活性三氟甲基取代的2,3-二氢咪唑并[2,1- b ]恶唑的合成

  摘要：

  在乙酸酐存在下，在N（1）上具有3,3,3-三氟-2-羟丙基的2-未取代的咪唑N-氧化物通过分子内的亲核攻击羟基在C（2）上进行环化咪唑环得到2，3-二氢咪唑并[2，1- b ]恶唑的三氟甲基化衍生物。此方法从对映纯底物开始，可以一锅法制备对映纯产品。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,1,1-trifluoro-3-{1'-[(1'S)-1'-phenylethylamino]}-2-(4''-methoxyphenyl)propan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (S)-3-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新的β-氨基-α-三氟甲基醇及其在三氟甲基化咪唑衍生物合成中的探索

  摘要：

  外消旋和对映体纯的β-氨基-α-三氟甲基醇是通过对选自芳基乙二醛的选定α-亚氨基酮进行连续亲核三氟甲基化，然后分别去除位于N-上的MeO或Ph（Me）CH取代基而获得的原子。所获得的含有伯氨基的产物用于合成带有作为N（1）-烷基链的一部分的三氟甲基的咪唑N-氧化物。在反应条件下，具有在C（4）处具有吸电子酯基的咪唑N-氧化物进行自发异构化，并分离出相应的咪唑-2-酮衍生物作为最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.016