(2S)-1,1,1-trifluoro-3-{1'-[(1'S)-1'-phenylethylamino]}-2-(4''-methoxyphenyl)propan-2-ol | 1262406-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-1,1,1-trifluoro-3-{1'-[(1'S)-1'-phenylethylamino]}-2-(4''-methoxyphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propan-2-ol
• CAS: 1262406-48-3
• 化学式: C₁₈H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 339.358
• InChiKey: BMQRIQOXZWWFCX-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,1,1-trifluoro-3-{1'-[(1'S)-1'-phenylethylamino]}-2-(4''-methoxyphenyl)propan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (S)-3-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新的β-氨基-α-三氟甲基醇及其在三氟甲基化咪唑衍生物合成中的探索

  摘要：

  外消旋和对映体纯的β-氨基-α-三氟甲基醇是通过对选自芳基乙二醛的选定α-亚氨基酮进行连续亲核三氟甲基化，然后分别去除位于N-上的MeO或Ph（Me）CH取代基而获得的原子。所获得的含有伯氨基的产物用于合成带有作为N（1）-烷基链的一部分的三氟甲基的咪唑N-氧化物。在反应条件下，具有在C（4）处具有吸电子酯基的咪唑N-氧化物进行自发异构化，并分离出相应的咪唑-2-酮衍生物作为最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.016
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以142 mg的产率得到(2S)-1,1,1-trifluoro-3-{1'-[(1'S)-1'-phenylethylamino]}-2-(4''-methoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷的反应；β-氨基-α-三氟甲醇的新途径

  摘要：

  在室温下，在催化量的CsF存在下，芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3）在DME溶液中反应，生成O-甲硅烷基化的β-亚氨基醇。化学选择性方式。随后在乙醇溶液中用NaBH 4还原这些产物可得到相应的β-（N-烷基）氨基-α-三氟甲基醇，收率良好至极佳。对映体纯的α-亚氨基酮（Ar = Ph或p -MeOC 6 H 4）的三氟甲基化，带有手性助剂，PhCH（Me）基团连接到氮原子上，产生非对映体产物的混合物，其比例为约3。3：2。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.07.012

文献信息

• New β-amino-α-trifluoromethyl alcohols and their exploration in the synthesis of trifluoromethylated imidazole derivatives
  作者：Grzegorz Mlostoń、Emilia Obijalska、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.016

  日期：2011.11

  Ph(Me)CH substituent, respectively, located at the N-atom. The obtained products, containing a primary amino group, were used for the synthesis of imidazole N-oxides bearing a trifluoromethyl group as a part of the N(1)-alkyl chain. Imidazole N-oxides with an electron-withdrawing ester group at C(4) underwent spontaneous isomerization under the reaction conditions, and the corresponding imidazol-2-ones

  外消旋和对映体纯的β-氨基-α-三氟甲基醇是通过对选自芳基乙二醛的选定α-亚氨基酮进行连续亲核三氟甲基化，然后分别去除位于N-上的MeO或Ph（Me）CH取代基而获得的原子。所获得的含有伯氨基的产物用于合成带有作为N（1）-烷基链的一部分的三氟甲基的咪唑N-氧化物。在反应条件下，具有在C（4）处具有吸电子酯基的咪唑N-氧化物进行自发异构化，并分离出相应的咪唑-2-酮衍生物作为最终产物。
• Reactions of α-imino ketones derived from arylglyoxals with (trifluoromethyl)trimethylsilane; a new route to β-amino-α-trifluoromethyl alcohols
  作者：Grzegorz Mloston、Emilia Obijalska、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.07.012

  日期：2010.12

  The reactions of α-imino ketones, derived from arylglyoxals, with (trifluoromethyl)trimethylsilane (CF3SiMe3) in DME solution, in the presence of catalytic amount of CsF, at room temperature, yield O-silylated β-imino alcohols in the chemoselective manner. Subsequent reduction of these products with NaBH4 in ethanolic solution leads to the corresponding β-(N-alkyl)amino-α-trifluoromethyl alcohols in

  在室温下，在催化量的CsF存在下，芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3）在DME溶液中反应，生成O-甲硅烷基化的β-亚氨基醇。化学选择性方式。随后在乙醇溶液中用NaBH 4还原这些产物可得到相应的β-（N-烷基）氨基-α-三氟甲基醇，收率良好至极佳。对映体纯的α-亚氨基酮（Ar = Ph或p -MeOC 6 H 4）的三氟甲基化，带有手性助剂，PhCH（Me）基团连接到氮原子上，产生非对映体产物的混合物，其比例为约3。3：2。