(3S)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-enenitrile | 1037302-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-enenitrile
• CAS: 1037302-95-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: JJEHLIDWEKVNEE-MQWKRIRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-enenitrile 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  seco- psymberin / irciniastatin A的合成：新型PhI（OAc）2介导的级联环化反应的发现

  摘要：

  使用商业上可得到的起始原料以控制C 4和C 5的立体化学，以良好的非对映选择性，以良好的非对映选择性，以7个步骤（收率36％）合成了psymberin不饱和“ psymberate”侧链7。的合成开环-psymberin以有效的方式基于耦合之间乙烯基碘反应所介导的的CuI完成8和“psymberamide” 7。在试图从合成天然psymberin开环-中间，一个新的岛（OAC）2介导的叶栅环闭合反应被发现了。提出了一种可能的机制，以形成闭环产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.016
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以1 g的产率得到(3S)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  seco- psymberin / irciniastatin A的合成：新型PhI（OAc）2介导的级联环化反应的发现

  摘要：

  使用商业上可得到的起始原料以控制C 4和C 5的立体化学，以良好的非对映选择性，以良好的非对映选择性，以7个步骤（收率36％）合成了psymberin不饱和“ psymberate”侧链7。的合成开环-psymberin以有效的方式基于耦合之间乙烯基碘反应所介导的的CuI完成8和“psymberamide” 7。在试图从合成天然psymberin开环-中间，一个新的岛（OAC）2介导的叶栅环闭合反应被发现了。提出了一种可能的机制，以形成闭环产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.016