ethyl (10S,14R)-12-oxo-11,13-dioxa-12λ4-thia-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraene-8-carboxylate | 384331-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (10S,14R)-12-oxo-11,13-dioxa-12λ4-thia-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraene-8-carboxylate
• CAS: 384331-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: JCJPEDIEKMQGCM-USQDZKHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (10S,14R)-12-oxo-11,13-dioxa-12λ4-thia-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraene-8-carboxylate 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (4S,6S)-5-dimethoxyphosphoryl-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(13),7,9,11-tetraene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮芥子酮的四环模型的不对称合成

  摘要：

  （-）-2,3 - O-异亚丙基-d-赤藓内酯（9）转化为N-磷酸化氮丙啶20（氮杂环庚烷酮的基本结构模型）已通过乙烯基类氨基甲酸酯经过11个步骤完成13。关键步骤包括通过在硫内酰胺前体上的Reformatsky反应制备13，对13进行Heck环化以形成吲哚环，以及通过环状亚硫酸盐合成氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01597-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (10S,14R)-12,12-dimethyl-11,13-dioxa-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraene-8-carboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (10S,14R)-12-oxo-11,13-dioxa-12λ4-thia-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮芥子酮的四环模型的不对称合成

  摘要：

  （-）-2,3 - O-异亚丙基-d-赤藓内酯（9）转化为N-磷酸化氮丙啶20（氮杂环庚烷酮的基本结构模型）已通过乙烯基类氨基甲酸酯经过11个步骤完成13。关键步骤包括通过在硫内酰胺前体上的Reformatsky反应制备13，对13进行Heck环化以形成吲哚环，以及通过环状亚硫酸盐合成氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01597-0