(4E,6R,8R)-6,8-dimethyldec-4-enal | 1224714-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,6R,8R)-6,8-dimethyldec-4-enal
• 英文别名: (E,6R,8R)-6,8-dimethyldec-4-enal
• CAS: 1224714-49-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: AGZAGBSJZBEQAN-OWVOXGNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6R,8R)-6,8-dimethyldec-4-enal 、 (4S)-3-{3-[4-(allyloxy)phenyl]propanoyl}-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(4S)-3-{(2S,3R,6E,8R,10R)-2-[4-(allyloxy)benzyl]-3-hydroxy-8,10-dimethyldodec-6-enoyl}-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aldol / Curtius策略合成生物碱酪氨酸

  摘要：

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.034
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6R,8R)-6,8-dimethyldec-4-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(4E,6R,8R)-6,8-dimethyldec-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Aldol / Curtius策略合成生物碱酪氨酸

  摘要：

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.034