(4E,6R,8R)-6,8-dimethyldec-4-en-1-ol | 1224714-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,6R,8R)-6,8-dimethyldec-4-en-1-ol
• CAS: 1224714-48-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: XFPMGQNCKPWXLF-OWVOXGNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6R,8R)-6,8-dimethyldec-4-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(4E,6R,8R)-6,8-dimethyldec-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Aldol / Curtius策略合成生物碱酪氨酸

  摘要：

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.034
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6R,8R)-1-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-6,8-dimethyl-4-decene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(4E,6R,8R)-6,8-dimethyldec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aldol / Curtius策略合成生物碱酪氨酸

  摘要：

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.034