(R,R)-2,4-diacetoxyheptane | 234771-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-2,4-diacetoxyheptane
• 英文别名: (R,R)-2,6-diacetoxyheptane；[(2R,6R)-6-acetyloxyheptan-2-yl] acetate
• CAS: 234771-14-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: MJHILYFKDYGKMZ-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2,4-diacetoxyheptane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,6r)-2,6-庚二醇
  参考文献：
  名称：

  来自动态动力学不对称转化的对映体1,5-二醇。用于制备手性杂环的有用的合成中间体。

  摘要：

  在南极假丝酵母脂肪酶B（CALB），洋葱假单胞菌脂肪酶II（PS-C II）和钌催化剂4的存在下，进行了一系列1,5-二醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。纯的1，5-二乙酸酯是有用的合成中间体，这通过对映纯2，6-二取代哌啶和对映纯3，5-二取代吗啉的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol800468h
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 庚烷-2,6-二醇 在 Candida antarctica lipase B 、 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(R,R)-2,4-diacetoxyheptane
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化的1，5-二元醇动态动力学不对称转化。在合成（+）-Soloopsin A中的应用

  摘要：

  通过组合的脂肪酶和钌催化作用的1,5-二醇动态动力学不对称转化（DYKAT）提供了对映体纯的二乙酸酯，具有高非对映选择性，可以用作天然产物合成的中间体。（+）-Solenopsin A的合成证明了这一点。

  DOI：

  10.1021/jo8025109

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Diols via Coupled Ruthenium and Enzyme Catalysis
  作者：B. Anders Persson、Fernando F. Huerta、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo990447u

  日期：1999.7.1

  Enzymatic acylation of secondary symmetrical diols (as meso/dl mixtures) in combination with ruthenium-catalyzed isomerization of the diol led to efficient dynamic kinetic resolution. In this way, a meso/dl mixture of the diol was transformed to enantiomerically pure (R,R)-diacetate, making efficient use of all the diol material. For some of the flexible substrates, substantial amounts of meso-diacetates

  二级对称二醇的酶促酰化（作为 meso/dl 混合物）与钌催化的二醇异构化相结合，导致有效的动态动力学拆分。通过这种方式，二醇的内消旋/dl 混合物转化为对映异构纯的 (R,R)-二乙酸酯，从而有效利用所有二醇材料。对于一些柔性基材，大量的内消旋二乙酸盐作为副产物形成。结果表明，内消旋产物的主要部分是通过分子内酰基转移途径形成的。