(2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanoic acid | 685879-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanoic acid
• CAS: 685879-11-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: DVRYGUNNYGDXGJ-LYFYHCNISA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4S)-2,4-Dimethyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Structural Elucidation of Twelve Novel Esters Composed of Five Fatty Acids and Three New Branched Alcohols Together with Four Monoterpenoids from Sancassania shanghaiensis (Acari: Acaridae)

  摘要：

  GC/MS分析在Sancassania shanghaiensis的抱粉腺成分中检测到总共12种新型酯和4种单萜（玫瑰呋喃、（2R,3R）-环氧橙花醇以及α-和β-刺檗二醇）。经过水解后的酸性部分由5种常见脂肪酸（棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸和花生酸）组成，而醇性部分则主要由两种成分（带有支链甲基的C6和C8醇）组成，同时含有微量的C9醇。通过比较其3,5-二硝基苯甲酸酯的物理化学数据与选择性合成醇的数据，确认这两种主要醇为新型醇[（S）-2-甲基戊醇和（2S,4S）-2,4-二甲基己醇]。根据结构和生物学上的相似性，C9醇被推测为（2S,4S）-2,4-二甲基庚醇。通过GC鉴定，五种化合物分别为五种脂肪酸的（S）-2-甲基戊酯，另外五种成分同样为（2S,4S）-2,4-二甲基己酯。剩下的两种被推测为（2S,4S）-2,4-二甲基庚酯的硬脂酸酯和亚油酸酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.919
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  前体定向的生物合成：6-脱氧赤藓醇B合酶的β-酮酰基-ACP合酶结构域2的支链双酮的立体特异性。

  摘要：

  模块化聚酮化合物合酶，例如6-脱氧赤藓醇B合酶（DEBS）催化结构复杂的天然产物的生物合成。天蓝色链霉菌CH999 / pJRJ2窝藏编码DEBS（KS1质粒0），6- deoxyerythronolide乙合酶的突变体形式被阻止在6 deoxyerythronolide B（形成1，6-DEB）由于在活性位点中的突变酮合成酶（KS1）结构域的结构通常可催化6-dEB生物合成的第一个聚酮化合物链延伸步骤。（2 S，3 R，4 S）-和（2 S，3 R，4 R） -3-羟基-2,4-二甲基己酸N的给药-乙酰半胱胺（SNAC）硫酯（=  S- [2-（乙酰氨基）乙基]（2 S，3 R，4 S）-和（2 S，3 R，4 R）-3-羟基-2,4-二甲基己硫醇酯）3和4在分离的天蓝色链霉菌CH999 / pJRJ2的培养物中分别产生了6-dEB，10和11的相应的（14 S）-和（14 R）-14-

  DOI：

  10.1002/hlca.200390327