(4S)-4-(2,2-difluoropropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 774603-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(2,2-difluoropropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 774603-48-4
• 化学式: C₈H₇F₈NO₂
• 分子量: 301.136
• InChiKey: YSKZGBWZKPQUAH-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(2,2-difluoropropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4,4-二氟-L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：新型氟取代的α-氨基、α-羟基和α-巯基酸的合成

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸、(S)-苹果酸、(S)-柠苹果酸和(S,R)-硫代苹果酸开始，新型4,4-二氟取代的α-氨基-、α-羟基-和α-巯基戊酸已被合成，使用六氟丙酮作为保护和活化试剂。新的部分氟化的α-官能化羧酸代表了用于肽和缩肽修饰以及合理设计和阐明二级结构的有趣单体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829131
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-diazo-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on 在 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S)-4-(2,2-difluoropropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：新型氟取代的α-氨基、α-羟基和α-巯基酸的合成

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸、(S)-苹果酸、(S)-柠苹果酸和(S,R)-硫代苹果酸开始，新型4,4-二氟取代的α-氨基-、α-羟基-和α-巯基戊酸已被合成，使用六氟丙酮作为保护和活化试剂。新的部分氟化的α-官能化羧酸代表了用于肽和缩肽修饰以及合理设计和阐明二级结构的有趣单体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829131