trans-N-methyl-2,3-(methylenedioxy)-7,8-(methylenedioxy)-10b-methyl-4b,5,6,10b-tetrahydrobenzophenanthridine | 42881-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: trans-N-methyl-2,3-(methylenedioxy)-7,8-(methylenedioxy)-10b-methyl-4b,5,6,10b-tetrahydrobenzophenanthridine
• 英文别名: trans-N-methyl-2,3-(methylenedioxy)-7,8-(methylenedioxy)-10b-methyl-4b,5,6,10b-tetrahydrobenzo[c]phenanthridine；Chelidonine, 11,12-didehydro-11-deoxy-13-methyl-, (14I(2))-；(1R,13S)-13,24-dimethyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-2,4(8),9,11,14(22),15,17(21)-heptaene
• CAS: 42881-73-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: AILVAHZLZFGDDD-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-(Methylenedioxy)-7-methylhomophthalic anhydride 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 trans-N-methyl-2,3-(methylenedioxy)-7,8-(methylenedioxy)-10b-methyl-4b,5,6,10b-tetrahydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-14-epicorynoline, (.+-.)-corynoline, and (.+-.)-6-oxocorynoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a057

文献信息

• Studien uber die Alkaloide der Papaveraceen. XVII. Die Alkaloide von Corydalis incisa. (10). Uber die Struktur des (+)-14-Epicoryno1ins
  作者：NARAO TAKAO、HANS-WERNER BERSCH、SACHIKO TAKAO

  DOI：10.1248/cpb.21.1096

  日期：——

  Es wird die Struktur des (+)-14-Epicorynolins, das provisorisch als Base II gezeichnet wurde, ein neues Alkaloid aus Corydalis incisa beschrieben. Das Des-N-Produkt (9) der Base II, das durch die aweimaligen Emde-Abbauen erhalten wurde, stimmt mit der optisch aktiven Form des Des-N-Produkts (7) des Corynolins uberein. Base II stimmt weder mit Corynolin (1) noch mit 11-Epicorynolin (3) uberein. Die aus Base II abgeleitete Anhydrobase (6) erwies sich als nicht identisch mit der optisch aktiven Anhydrobase (5) des Corynolins. Daher wurde festgestellt, dass die Verknupfungsweise der Ringe B und C in der Base II trans sein muss. (+)-14-Epicorynolin stellt den ersten Beispiel der Benzo(c)-phenanthridintyp-Alkaloide mit der trans-Verknupfung der Ringe B und C dar, die in der Natur vorkommen.

  Es wird die Struktur des (+)-14-Epicorynolins, das provisorisch als Base II gezeichnet wurde, ein neues Alkaloid aus Corydalis incisa beschrieben. Das Des-N-Produkt (9) der Base II, das durch die aweimaligen Emde-Abbauen erhalten wurde, stimmt mit der optisch aktiven Form des Des-N-Produkts (7) des Corynolins uberein. Base II stimmt weder mit Corynolin (1) noch mit 11-Epicorynolin (3) uberein. Die aus Base II abgeleitete Anhydrobase (6) erwies sich als nicht identisch mit der optisch aktiven Anhydrobase (5) des Corynolins. Daher wurde festgestellt, dass die Verknupfungsweise der Ringe B und C in der Base II trans sein muss. (+)-14-Epicorynolin stellt den ersten Beispiel der Benzo(c)-phenanthridintyp-Alkaloide mit der trans-Verknupfung der Ringe B und C dar, die in der Natur vorkommen.