(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S,4R)-1-[(2S)-1-[(2S,4R)-1-acetyl-4-azidopyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-4-azidopyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide | 1228233-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S,4R)-1-[(2S)-1-[(2S,4R)-1-acetyl-4-azidopyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-4-azidopyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1228233-93-9
• 化学式: C₆₂H₈₇N₁₉O₁₃
• 分子量: 1306.49
• InChiKey: HHMZOTRMGCDCPK-CKKAUAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N-tert-butyl-2-(methylthio)-4-(3-(2-oxo-2-(prop-2-ynylamino)ethylamino)phenyl)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide 、 (2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S,4R)-1-[(2S)-1-[(2S,4R)-1-acetyl-4-azidopyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-4-azidopyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oligoproline helices as structurally defined scaffolds for oligomeric G protein-coupled receptor ligands

  摘要：

  寡脯氨酸（OP）被用作刚性骨架支架，用于设计针对特定G蛋白偶联受体的寡聚配体。OP的设计在长度、位置和结合的配体官能团残基数量方面各不相同。对于所有合成的化合物，典型的PP II型螺旋通过圆二色性得到证实，表明用大配体修饰螺旋不会影响螺旋构象。药理学评估显示，与单体配体相比，使用寡脯氨酸支架的激动剂寡聚化显示出更强的效力。

  DOI：

  10.1039/b923556f
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 乙酸酐 、 (2S,4R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-azidopyrrolidine-2-carboxylic acid 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以48%的产率得到(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S,4R)-1-[(2S)-1-[(2S,4R)-1-acetyl-4-azidopyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-4-azidopyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Oligoproline helices as structurally defined scaffolds for oligomeric G protein-coupled receptor ligands

  摘要：

  寡脯氨酸（OP）被用作刚性骨架支架，用于设计针对特定G蛋白偶联受体的寡聚配体。OP的设计在长度、位置和结合的配体官能团残基数量方面各不相同。对于所有合成的化合物，典型的PP II型螺旋通过圆二色性得到证实，表明用大配体修饰螺旋不会影响螺旋构象。药理学评估显示，与单体配体相比，使用寡脯氨酸支架的激动剂寡聚化显示出更强的效力。

  DOI：

  10.1039/b923556f

文献信息

• Oligoproline helices as structurally defined scaffolds for oligomeric G protein-coupled receptor ligands
  作者：Kimberly M. Bonger、Varsha V. Kapoerchan、Gijsbert M. Grotenbreg、Chris J. van Koppen、C. Marco Timmers、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/b923556f

  日期：——

  Oligoprolines (OPs) are used as rigid backbone scaffolds for the design of oligomeric ligands that target specific G protein-coupled receptors. The OPs were designed to vary in length, the position and number of the ligand-functionalized residues incorporated. For all synthesized compounds a typical PP type II helix was evidenced by circular dichroism indicating that decoration of the helix with large ligands did not affect the helical conformation. Pharmacological evaluation revealed that oligomerization of an agonist with the use of an oligoproline scaffold showed an increase in potency when compared to the monomeric counterparts.

  寡脯氨酸（OP）被用作刚性骨架支架，用于设计针对特定G蛋白偶联受体的寡聚配体。OP的设计在长度、位置和结合的配体官能团残基数量方面各不相同。对于所有合成的化合物，典型的PP II型螺旋通过圆二色性得到证实，表明用大配体修饰螺旋不会影响螺旋构象。药理学评估显示，与单体配体相比，使用寡脯氨酸支架的激动剂寡聚化显示出更强的效力。