ent-2β-hydroxy-1α-iodo-16-oxo-17,20-dinorgibberell-9-ene-7,19-dioic acid, 7-(methyl ester)19,2-lactone | 194288-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ent-2β-hydroxy-1α-iodo-16-oxo-17,20-dinorgibberell-9-ene-7,19-dioic acid, 7-(methyl ester)19,2-lactone
• CAS: 194288-16-9
• 化学式: C₁₉H₂₁IO₅
• 分子量: 456.277
• InChiKey: XBZHMLZWUPDRFZ-KOJFQMOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-2β-hydroxy-1α-iodo-16-oxo-17,20-dinorgibberell-9-ene-7,19-dioic acid, 7-(methyl ester)19,2-lactone 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到ent-2β-hydroxy-16-oxo-17,20-dinor-9α,15α-cyclogibberell-1(10)-ene-7,19-dioic acid, 7-(methyl ester) 19,2-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 9,15-Cyclogibberellins from Developing Apple Seeds: Confirmation of Structure for GA105 and GA108

  摘要：

  从发育中的苹果种子中提取的两种新赤霉素（GA105 和 GA108 GA105 和 GA108）的结构被证实为 2β-和 11β-羟基-9,15-环-GA9、 通过合成它们的甲酯 (7) 和 (8)，分别确认它们是 2β- 和 11β- 羟基-9,15-环-GA9；类似的 1α-、2α- 和 11α- 异构体也被制备出来，最后两种 被确定为 9,15-环-GA9（2）的代谢物。 的蕨类原叶喂食实验中形成的代谢物。 Lygodium circinnatum。获得 (7) 的途径始于 桦木还原赤霉素（GA3）甲酯 3,13-二甲酸酯，从而去除 C3 和 C13 中的氧取代基。A 一系列碘内酯化和消除过程，然后通过臭氧分解 生成了 (19)。 氢化钾处理后，发生分子内烷基化反应，得到环赤霉素（20）。 (20).进一步的官能团操作后，(7)通过其 2α-epimer (23)。之前制备的 11β-溴环赤霉素 (28) 也进行了一系列的官能团操作和缺失 通过一系列的官能团操作和缺失，得到了 11α-hydroxy 类似物 (33)，然后又得到了 11β-epimer (8)； 1α-羟基环-GA9 甲酯（26） 同样，1α-羟基环-GA9 甲酯（26）也是由已知的 1β-epimer (3) 的甲酯制备而成。

  DOI：

  10.1071/c96114
• 作为产物：
  描述：

  1β-iodo-gibberellin A9 methyl ester 在 二甲基硫 、 碘 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 ent-2β-hydroxy-1α-iodo-16-oxo-17,20-dinorgibberell-9-ene-7,19-dioic acid, 7-(methyl ester)19,2-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 9,15-Cyclogibberellins from Developing Apple Seeds: Confirmation of Structure for GA105 and GA108

  摘要：

  从发育中的苹果种子中提取的两种新赤霉素（GA105 和 GA108 GA105 和 GA108）的结构被证实为 2β-和 11β-羟基-9,15-环-GA9、 通过合成它们的甲酯 (7) 和 (8)，分别确认它们是 2β- 和 11β- 羟基-9,15-环-GA9；类似的 1α-、2α- 和 11α- 异构体也被制备出来，最后两种 被确定为 9,15-环-GA9（2）的代谢物。 的蕨类原叶喂食实验中形成的代谢物。 Lygodium circinnatum。获得 (7) 的途径始于 桦木还原赤霉素（GA3）甲酯 3,13-二甲酸酯，从而去除 C3 和 C13 中的氧取代基。A 一系列碘内酯化和消除过程，然后通过臭氧分解 生成了 (19)。 氢化钾处理后，发生分子内烷基化反应，得到环赤霉素（20）。 (20).进一步的官能团操作后，(7)通过其 2α-epimer (23)。之前制备的 11β-溴环赤霉素 (28) 也进行了一系列的官能团操作和缺失 通过一系列的官能团操作和缺失，得到了 11α-hydroxy 类似物 (33)，然后又得到了 11β-epimer (8)； 1α-羟基环-GA9 甲酯（26） 同样，1α-羟基环-GA9 甲酯（26）也是由已知的 1β-epimer (3) 的甲酯制备而成。

  DOI：

  10.1071/c96114