Boc-Ala-Glu(1)-N(1)Gly-OBn | 1225222-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Glu(1)-N(1)Gly-OBn
• 英文别名: benzyl 2-[(3S)-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-2,6-dioxopiperidin-1-yl]acetate
• CAS: 1225222-26-3
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₇
• 分子量: 447.488
• InChiKey: XDRBXSQYKRKXIN-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Glu(1)-N(1)Gly-OBn 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73.8%的产率得到((S)-3-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为氨基肽酶N抑制剂的新型环酰亚胺拟肽。基于结构的设计，化学和活性评估。II

  摘要：

  描述了一种新型的具有3-氨基-环-酰亚胺支架的有效的氨基肽酶N抑制剂。初步的生物学测试表明，由于存在游离氨基，因此与以前的研究相比，所有化合物均对氨肽酶N表现出较高的特异性抑制活性。含有异羟肟酸酯基团的化合物比羧基和酯衍生物更有效。化合物13f潜在抑制APN活性，IC 50值为1.8μM，并在细胞测定和体内抗转移测定中显示出比活分布。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.071
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 (S)-benzyl 2-(3-amino-2,6-dioxopiperidin-1-yl)acetate trifluoroacetate 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Boc-Ala-Glu(1)-N(1)Gly-OBn
  参考文献：
  名称：

  作为氨基肽酶N抑制剂的新型环酰亚胺拟肽。基于结构的设计，化学和活性评估。II

  摘要：

  描述了一种新型的具有3-氨基-环-酰亚胺支架的有效的氨基肽酶N抑制剂。初步的生物学测试表明，由于存在游离氨基，因此与以前的研究相比，所有化合物均对氨肽酶N表现出较高的特异性抑制活性。含有异羟肟酸酯基团的化合物比羧基和酯衍生物更有效。化合物13f潜在抑制APN活性，IC 50值为1.8μM，并在细胞测定和体内抗转移测定中显示出比活分布。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.071

文献信息

• Novel cyclic-imide peptidomimetics as aminopeptidase N inhibitors. Structure-based design, chemistry and activity evaluation. II
  作者：Qianbin Li、Hao Fang、Xuejian Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.071

  日期：2010.4

  A novel class of potent aminopeptidase N inhibitors with 3-amino-cyclic-imide scaffold is described. The preliminary biological test revealed that all the compounds displayed high specific inhibitory activity against aminopeptidase N compared with previous work because of the existence of free amino group. Compounds containing hydroxamate group are more potent than carboxyl and ester derivatives. Compound

  描述了一种新型的具有3-氨基-环-酰亚胺支架的有效的氨基肽酶N抑制剂。初步的生物学测试表明，由于存在游离氨基，因此与以前的研究相比，所有化合物均对氨肽酶N表现出较高的特异性抑制活性。含有异羟肟酸酯基团的化合物比羧基和酯衍生物更有效。化合物13f潜在抑制APN活性，IC 50值为1.8μM，并在细胞测定和体内抗转移测定中显示出比活分布。