4,9-dihydro-2-methyl-3-(2,4,6-trifluorophenoxy)methylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 1596355-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4,9-dihydro-2-methyl-3-(2,4,6-trifluorophenoxy)methylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• CAS: 1596355-63-3
• 化学式: C₂₀H₁₁F₃O₄
• 分子量: 372.3
• InChiKey: XCZOLPRDSIKFHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  526.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 4,9-dihydro-2-methyl-3-(2,4,6-trifluorophenoxy)methylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzofuranquinones as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO). Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  一系列苯并呋喃醌类化合物，作为海洋代谢物annulin A的类似物，已被合成并评估为人类吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的抑制剂。合成过程通过铜(II)介导的溴化苯醌与1,3-二羰基化合物的反应，随后进行官能团转化。最具活性的化合物是含有3位CH2OR基团的5-甲氧基-2-甲基苯并呋喃醌，其IC50约为0.2 mM。相应的一氢醌无活性。基于苯并咪唑醌结构的化合物也是活性IDO抑制剂。醌类在抑制IDO的浓度下不会产生显著的氧化应激水平。

  DOI：

  10.1039/c3ob42258e