3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-1-phenyl-4(1H)-pyridinone | 30724-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-1-phenyl-4(1H)-pyridinone
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypyridin-4-one
• CAS: 30724-94-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₇
• 分子量: 363.367
• InChiKey: MGNZQTBPUIIADA-QFXBJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-1-phenyl-4(1H)-pyridinone 在 水 、 Agrobacterium sp. β-glucosidase 作用下， 生成 D-葡萄糖 、 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-4-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  In vitro studies of 3-hydroxy-4-pyridinones and their glycosylated derivatives as potential agents for Alzheimer's disease

  摘要：

  3-羟基-4-吡啶酮的糖苷被合成并通过质谱、元素分析、1H和13C核磁共振波谱进行表征，其中一例通过X射线晶体学进行表征。合成并表征了一种新型3-羟基-4-吡啶酮的Cu2+配合物，通过IR和X射线晶体学表明这些化合物具有潜在的螯合有毒金属离子的能力。对选定的糖基化化合物进行的MTT细胞毒性测定显示，在人乳腺癌细胞系中具有相对较低的毒性，IC50 = 570 ± 90 μM。吡啶酮糖苷可以通过广特异性β-糖苷酶，即根癌农杆菌β-葡糖苷酶分解，对于一种化合物，kcat和Km分别为19.8 s−1和1.52 mM。测定了自由吡啶酮的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）值，表明这些化合物具有良好的抗氧化性能。非糖基化的吡啶酮配体可以解溶锌和铜的金属-Aβ1-40聚集体。

  DOI：

  10.1039/b918439b
• 作为产物：
  描述：

  3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-phenyl-2-methyl-4(1H)-pyridinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-1-phenyl-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  In vitro studies of 3-hydroxy-4-pyridinones and their glycosylated derivatives as potential agents for Alzheimer's disease

  摘要：

  3-羟基-4-吡啶酮的糖苷被合成并通过质谱、元素分析、1H和13C核磁共振波谱进行表征，其中一例通过X射线晶体学进行表征。合成并表征了一种新型3-羟基-4-吡啶酮的Cu2+配合物，通过IR和X射线晶体学表明这些化合物具有潜在的螯合有毒金属离子的能力。对选定的糖基化化合物进行的MTT细胞毒性测定显示，在人乳腺癌细胞系中具有相对较低的毒性，IC50 = 570 ± 90 μM。吡啶酮糖苷可以通过广特异性β-糖苷酶，即根癌农杆菌β-葡糖苷酶分解，对于一种化合物，kcat和Km分别为19.8 s−1和1.52 mM。测定了自由吡啶酮的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）值，表明这些化合物具有良好的抗氧化性能。非糖基化的吡啶酮配体可以解溶锌和铜的金属-Aβ1-40聚集体。

  DOI：

  10.1039/b918439b