3-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidin-3-yl]-3-oxopropanenitrile | 1398549-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidin-3-yl]-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1398549-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: GQYFTDONVDYSNJ-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidin-3-yl]-3-oxopropanenitrile 、 3,4-二氯苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidine-3-carbonyl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyanoacetyl Oxazolidinones

  摘要：

  Carefully controlled displacement of chiral chloroacetyl imides with cyanide afforded previously unreported cyanoacetimides in good overall yield. Knoevenagel condensation of the cyanoacetimides to furnish acrylonitriles was also demonstrated.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291123
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 (4R,5S)-3-(2-chloroacetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3-[(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyloxazolidin-3-yl]-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyanoacetyl Oxazolidinones

  摘要：

  Carefully controlled displacement of chiral chloroacetyl imides with cyanide afforded previously unreported cyanoacetimides in good overall yield. Knoevenagel condensation of the cyanoacetimides to furnish acrylonitriles was also demonstrated.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291123