dimethyl 1-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate | 54624-65-6

• 英文名称: dimethyl 1-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 1-(4-bromophenyl)pyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 54624-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 339.145
• InChiKey: BYLFRMBXLNQSOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5,5'-(1-(4-(thiophen-3-yl)phenyl)-1H-pyrazole-3,4-diyl)bis(2-phenyl-1,3,4-oxadiazole)
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑基芳香族和杂环/苯基吡唑衍生物的合成

  摘要：

  通过顺序 1,3-偶极环化、酰肼化、苯甲酰化、脱水环化和 Suzuki 合成了一系列新的基于 1,3,4-恶二唑的芳香族和杂环/苯基吡唑衍生物 6a-c、7a-d 和 8偶联反应。在衍生物中，化合物7a和7c在位于吡唑N-1位的苯基上具有相应的2-噻吩基和2-苯并[b]噻吩基(Ar)表现出更好的共轭范围。

  DOI：

  10.1002/hc.21151
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)sydnone 、 丁炔二酸二甲酯 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到dimethyl 1-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑基芳香族和杂环/苯基吡唑衍生物的合成

  摘要：

  通过顺序 1,3-偶极环化、酰肼化、苯甲酰化、脱水环化和 Suzuki 合成了一系列新的基于 1,3,4-恶二唑的芳香族和杂环/苯基吡唑衍生物 6a-c、7a-d 和 8偶联反应。在衍生物中，化合物7a和7c在位于吡唑N-1位的苯基上具有相应的2-噻吩基和2-苯并[b]噻吩基(Ar)表现出更好的共轭范围。

  DOI：

  10.1002/hc.21151

文献信息

• A facile synthesis of pyrazolo[3,4-<i>D</i>]pyridazines<i>Via</i>the 1,3-dipolar cycloaddition of 3-arylsydnones. Synthesis and computational studies of 1-aryl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>D</i>]pyridazine-3,6-diones and their 3,6-dichloro derivatives.
  作者：R. Sanyal、Bharati V. Badami

  DOI：10.1002/jhet.5570430403

  日期：2006.7

  The synthetic utility of 1,3-dipolar cycloaddition of DMAD to sydnones has been exploited in the preparation of new 1-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyridazine-3,6-diones 7a-j and their aromatic 3,6-dichloro analogues 8a-j. The lactam-lactim tautomerism of compound 7a has been studied by the semi emperical (PM3) and ab initio methods.

  到sydnones DMAD的1,3-偶极环加成的合成实用程序已在新的1-芳基-4,5-二氢- 1的制备被利用ħ -吡唑并[3,4- d ]哒嗪-3,6-二酮7a-j及其芳族3,6-二氯类似物8a-j。化合物7a的内酰胺-内酰胺互变异构现象已通过半皇家（PM3）和从头算的方法进行了研究。
• BODAMI B. V.; PURANIK G. S., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 7, 671-673
  作者：BODAMI B. V.、 PURANIK G. S.

  DOI：——

  日期：——