2-iodo-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzaldehyde | 916225-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 916225-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₄
• 分子量: 322.099
• InChiKey: GWKSOJIWNCUSGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.0-94.0 °C
• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 铜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.92h， 生成 9-bromo-10-ethenyl-7-methoxy-5H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Santiagonamine

  摘要：

  The first total synthesis of santiagonamine (1) is achieved in 12 steps from isovanillin. A palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction and a photocyclization are the key steps in the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0711974
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)-4-(二甲氧基甲基)苯 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 2-iodo-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-吗啡的全合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］通过分子内曼尼希型反应有效地合成了吗啡喃骨架。进一步的转化导致吗啡的完全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062112m

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Morphine
  作者：Hifumi Koizumi、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/asia.201000458

  日期：——

  developed an efficient total synthesis of (−)‐morphine in 5 % overall yield with the longest linear sequence consisting of 17 steps from 2‐cyclohexen‐1‐one. The cyclohexenol unit was prepared by means of an enzymatic resolution and a Suzuki–Miyaura coupling as key steps. Construction of the morphinan core features an intramolecular aldol reaction and an intramolecular 1,6‐addition. Furthermore, mild deprotection

  我们开发了有效的总合成（-）-吗啡的合成方法，总产率为5％，最长的线性序列由2-环己烯-1-酮的17个步骤组成。环己烯醇单元是通过酶促拆分和Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤制备的。吗啡喃核心的构建具有分子内羟醛反应和分子内1,6-加成的特征。此外，温和的脱保护条件可以除去2,4-二硝基苯磺酰基（DNs）基团，因此可以轻松构建吗啡喃骨架。我们还建立了一条有效的合成路线，以合成含有N-甲基-DNs-酰胺部分的环己烯单元。
• Synthesis of Isohasubanan Alkaloids via Enantioselective Ketone Allylation and Discovery of an Unexpected Rearrangement
  作者：Daniel K. Nielsen、Laura L. Nielsen、Spencer B. Jones、Lawrence Toll、Matthew C. Asplund、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo802370v

  日期：2009.2.6

  anionic oxy-Cope rearrangement, and acid-promoted cyclization. The final step was thwarted by a pinacol-like rearrangement that delivered the unnatural isohasubanan alkaloid skeleton. The structures of the products were established by exhaustive NMR experiments and confirmed by GIAO 13C NMR calculations of runanine, isorunanine, and three other isomers. These computations revealed some inconsistencies

  尝试通过统一的路线合成哈斯巴南生物碱哈斯巴宁碱，符拉宁和aknadinine。通过Suzuki偶联-Wittig烯化-闭环复分解序列构建关键的菲中间体，可实现一种收敛且灵活的方法。菲到目标结构的转化预计涉及六个步骤，包括酚氧化，酮烯丙基化，阴离子氧化-Cope重排和酸促进的环化。最终的步骤因像频哪醇的重排而受阻，这种重排提供了不自然的异哈苏巴南生物碱骨架。产品的结构通过详尽的NMR实验确定，并由GIAO 13确认。牛磺酸，异盐酸尿烷和其他三种异构体的13 C NMR计算。这些计算表明与苯溶剂校正存在一些不一致之处，这表明在使用此算法时应谨慎行事。通过发现Nakamura的手性双恶唑啉连接的烯丙基锌试剂可介导93％ee中的酮19的对映选择性烯丙基化，将异hasubanonine的外消旋合成转变为对映选择性合成。该方法可扩展到其他三个结构相关的酮（92-96％ee），并且完成了另外两种异哈苏巴
• Rhodium‐Catalyzed Atroposelective Click Cycloaddition of Azides and Alkynes
  作者：Linwei Zeng、Jiaming Li、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/anie.202205037

  日期：2022.7.11

  A rhodium-catalyzed enantioselective click cycloaddition of azides and alkynes for rapid and modular access to atropisomeric triazoles is reported. This click process features very mild reaction conditions, superior efficiency and enantioselectivity, broad substrate scope and facile scalability. The racemization study and further derivatizations demonstrate the good configurational stability of the

  报道了一种铑催化的叠氮化物和炔烃的对映选择性点击环加成，用于快速和模块化地获得阻转异构三唑。这种点击过程具有非常温和的反应条件、卓越的效率和对映选择性、广泛的底物范围和易于扩展的特点。外消旋研究和进一步的衍生化证明了所获得的轴向手性三唑产物具有良好的构型稳定性。
• Total Synthesis of (±)-Morphine
  作者：Tohru Fukuyama、Toshiyuki Kan、Kenji Uchida、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.3987/com-08-s(f)103

  日期：——

  The morphinan skeleton was effectively synthesized by an intramolecular Mannich-type reaction. Further transformation led to the total synthesis of morphine.