p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylcarbamate | 524944-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylcarbamate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(4-nitrophenoxy)carbonylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 524944-41-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₁₃
• 分子量: 512.427
• InChiKey: RVOUWAZARKMYHA-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylcarbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[(S)-(-)-α-methylbenzylaminocarbonyl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  从吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯开始立体特异性合成脲系新糖缀合物

  摘要：

  摘要 建立了甲硅烷基辅助的吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯消除反应，用于合成α-和β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯和脲。该方法被证明可用于合成脲系新糖缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.055
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯开始立体特异性合成脲系新糖缀合物

  摘要：

  摘要 建立了甲硅烷基辅助的吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯消除反应，用于合成α-和β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯和脲。该方法被证明可用于合成脲系新糖缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.055

文献信息

• Nishiyama, Taihei; Ichikawa, Yoshiyasu; Isobe, Minoru, Synlett, 2003, # 1, p. 47 - 50
  作者：Nishiyama, Taihei、Ichikawa, Yoshiyasu、Isobe, Minoru

  DOI：——

  日期：——