(1E)-N-hydroxy-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-imine | 1563040-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1E)-N-hydroxy-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-imine
• 英文别名: (E)-N-[3-(Imidazol-1-yl)-1-phenylpropylidene]hydroxylamine；(NE)-N-(3-imidazol-1-yl-1-phenylpropylidene)hydroxylamine
• CAS: 1563040-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: BWTGLMHXBMPCBS-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯甲酸 、 (1E)-N-hydroxy-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-imine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到(E)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one O-4-fluorobenzoyl oxime
  参考文献：
  名称：

  某些新型 3-(1H-Imidazol-1-yl)propan-1-one 肟酯的体外抗念珠菌活性

  摘要：

  报道了某些新肟 4a-d 及其各自的芳香酯 5a-l 的抗念珠菌活性。测试的化合物 4a-d 和 5a-l 表现出比氟康唑更好的抗念珠菌谱。化合物 5j，即 (E)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one O-4-chlorobenzoyl oxime 成为最活跃的同类物，其 MIC 值为 0.0054 µmol/mL作为一种新的抗白色念珠菌药物，它比氟康唑（MIC > 1.6325 µmol/mL）和咪康唑（MIC 值 = 0.0188 µmol/mL）更有效。

  DOI：

  10.3390/molecules181012208
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1E)-N-hydroxy-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  某些新型 3-(1H-Imidazol-1-yl)propan-1-one 肟酯的体外抗念珠菌活性

  摘要：

  报道了某些新肟 4a-d 及其各自的芳香酯 5a-l 的抗念珠菌活性。测试的化合物 4a-d 和 5a-l 表现出比氟康唑更好的抗念珠菌谱。化合物 5j，即 (E)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one O-4-chlorobenzoyl oxime 成为最活跃的同类物，其 MIC 值为 0.0054 µmol/mL作为一种新的抗白色念珠菌药物，它比氟康唑（MIC > 1.6325 µmol/mL）和咪康唑（MIC 值 = 0.0188 µmol/mL）更有效。

  DOI：

  10.3390/molecules181012208

文献信息

• Synthesis, Single Crystal X-ray Analysis, and Antifungal Profiling of Certain New Oximino Ethers Bearing Imidazole Nuclei
  作者：Reem Al-Wabli、Alwah Al-Ghamdi、Hazem Ghabbour、Mohamed Al-Agamy、Mohamed Attia

  DOI：10.3390/molecules22111895

  日期：——

  current study, the synthesis, spectroscopic characterization, and antifungal activity of certain new oximino ethers Va–n bearing imidazole nuclei are reported. The (E)-configuration of the imine double bond of the synthesized compounds Va–n has been confirmed via single crystal X-ray analysis of compound Vi as a representative example of this class of compounds. The molecular structure of compound Vi was

  真菌感染威胁着人类健康，特别是在全世界免疫功能低下的患者中。尽管有大量抗真菌剂可用，但尚未达到治疗真菌感染所需的临床属性。唑类是临床使用的抗真菌剂的主要类别。在目前的研究中，报道了某些带有咪唑核的新型肟基醚 Va-n 的合成、光谱表征和抗真菌活性。合成化合物 Va-n 的亚胺双键的 (E)-构型已通过化合物 Vi 作为此类化合物的代表性实例的单晶 X 射线分析得到证实。化合物Vi的分子结构为单斜晶系，P21/c，a = 18.7879(14) Å, b = 5.8944(4) Å, c = 16.7621(12) Å, β = 93.063(3)°, V = 1855.5(2) Å3, Z = 4。合成化合物 Va-n 的体外抗真菌活性通过抑制区直径 (DIZ) 和最小抑菌浓度 (MIC) 测定对不同真菌菌株进行评估。化合物Ve表现出抗白色念珠菌活性，MIC值为0.050 μmol/mL，
• Spectral characterization, computed frequencies analysis and electronic structure calculations on (1E)N-hydroxy-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-imine: An oxime-bearing precursor to potential antifungal agents
  作者：Reem I. Al-Wabli、Munusamy Govindarajan、Maha S. Almutairi、Mohamed I. Attia

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.022

  日期：2018.9

  (1E) N-Hydroxy-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-l-imine (H3IPI) is a precursor to potential antifungal agents and was subjected to experimental and simulated spectroscopic (UV, FT-IR, FT-Raman as well as H-1 and C-13 NMR) characterization. Density functional theory, Hartree-Fock fundamental wavenumbers and intensity of the modes are interpreted with the aid of structure optimizations and normal force field computations. The complete wavenumbers assignments of H3IPI were made on the basis of potential energy distribution of each vibrational mode. The electronic and excited state properties have been determined by time dependent-density functional theory method. The responsiveness parameters as chemical potential, global hardness, and electrophilicity index have also been calculated. The scaled B3LYP/6-311++G (d,p) calculations showed better coincidence with the experimental findings of H3IPI over the other computation method. Molecular electrostatic potential and thermodynamic properties of the title compound were also investigated. In addition, Mulliken and natural charges distribution, non-linear optics properties as well as natural bond orbital analysis of the title molecule were calculated and interpreted. Theoretical calculations of the NMR chemical shifts of H3IPI were carried out through CIAO method at B3LYP/6-311++G (d,p) level and the results were compared with the experimental values. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.

  （1E）-N-羟基-3-(1H-咪唑-1-基)-1-苯丙烷-1-亚胺（H3IPI）是一种潜在抗真菌剂的前体，并进行了实验和模拟光谱（UV、FT-IR、FT-Raman以及H-1和C-13 NMR）表征。通过密度泛函理论（DFT）、Hartree-Fock基本波数和模式强度的分析，结合结构优化和正规力场计算进行了解释。H3IPI的完整波数指派是基于每个振动模式的潜在能量分布。电子和激发态性质通过含时密度泛函理论方法确定。化学势、全局硬度和亲电性指数等响应参数也进行了计算。采用B3LYP/6-311++G（d,p）基准的方法显示与H3IPI的实验结果有更好的一致性。此外，还研究了标题化合物的分子静电势和热力学性质。计算了标题分子的Mulliken和自然电荷分布、非线性光学性质以及自然键轨道分析。H3IPI的NMR化学shift的理论计算通过CIAO方法在B3LYP/6-311++G（d,p）水平上进行，并与实验值进行了对比。© 2018 Elsevier B.V. 保留所有权利。