(1S,2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-diisopropylidenetetraoxycyclohexylmethanol | 1224174-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-diisopropylidenetetraoxycyclohexylmethanol
• 英文别名: [(1S,2R,6R,7S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl]methanol
• CAS: 1224174-20-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: UWYSBVXPNKAHSP-QUARPLMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-diisopropylidenetetraoxycyclohexylmethanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(1S,2S,3R,4R,5S)-5-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the carbasugars carba-β-l-galactopyranose, carba-β-l-talopyranose and carba-α-l-talopyranose from methyl benzoate

  摘要：

  苯甲酸甲酯的顺式二氢二醇代谢物被用作carba-δ²-L-吡喃半乳糖、carba-δ²-L-吡喃谷糖和carba-δ±-L-吡喃谷糖的合成前体。这些碳糖的结构和绝对构型是通过核磁共振光谱、立体化学相关性和 X 射线晶体学相结合的方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b921545j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-diisopropylidenetetraoxycyclohexane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(1S,2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-diisopropylidenetetraoxycyclohexylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the carbasugars carba-β-l-galactopyranose, carba-β-l-talopyranose and carba-α-l-talopyranose from methyl benzoate

  摘要：

  苯甲酸甲酯的顺式二氢二醇代谢物被用作carba-δ²-L-吡喃半乳糖、carba-δ²-L-吡喃谷糖和carba-δ±-L-吡喃谷糖的合成前体。这些碳糖的结构和绝对构型是通过核磁共振光谱、立体化学相关性和 X 射线晶体学相结合的方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b921545j

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the carbasugars carba-β-l-galactopyranose, carba-β-l-talopyranose and carba-α-l-talopyranose from methyl benzoate
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nigel I. Bowers、Gerard B. Coen、John F. Malone、Colin R. O'Dowd、Paul J. Stevenson、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b921545j

  日期：——

  The cis-dihydrodiol metabolite from methyl benzoate has been used as a synthetic precursor of carba-β-L-galactopyranose, carba-β-L-talopyranose and carba-α-L-talopyranose. The structures and absolute configurations of these carbasugars were determined by a combination of NMR spectroscopy, stereochemical correlation and X-ray crystallography.

  苯甲酸甲酯的顺式二氢二醇代谢物被用作carba-δ²-L-吡喃半乳糖、carba-δ²-L-吡喃谷糖和carba-δ±-L-吡喃谷糖的合成前体。这些碳糖的结构和绝对构型是通过核磁共振光谱、立体化学相关性和 X 射线晶体学相结合的方法确定的。