2-(p-tolyl)-4-(trifluoromethyl)quinoline | 1456900-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-4-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 1456900-30-3
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N
• 分子量: 287.284
• InChiKey: BKFWSPWHPHQVTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-2,2,2-三氟乙烷酮 、 4-甲苯基乙炔 在 silver fluoride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 以37%的产率得到2-(p-tolyl)-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Silver catalyzed synthesis of 4-trifluoromethyl substituted quinolines in water

  摘要：

  在此，我们首次报道了银催化氟化喹啉的合成过程，该过程是在水中通过级联炔酮-氨基偶联/加成/缩合进行的。

  DOI：

  10.1039/c3ra41991f

文献信息

• Access to 4-Trifluoromethyl Quinolines via Cu-Catalyzed Annulation Reaction of Ketone Oxime Acetates with <i>ortho</i>-Trifluoroacetyl Anilines under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhen-Hua Wang、Li-Wen Shen、Ping Yang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00128

  日期：2022.5.6

  An efficient Cu-catalyzed annulation reaction of ketone oxime acetates with ortho-trifluoroacetyl anilines has been disclosed. With the developed protocol, a series of 4-trifluoromethyl quinolines were obtained in good to excellent yields (58–99%) under redox-neutral conditions. The protocol also could be extended to ferrocene-based ketone oxime acetates for the construction of ferrocene-substituted

  已公开了酮肟乙酸酯与邻-三氟乙酰苯胺的有效Cu催化的环化反应。使用开发的方案，在氧化还原中性条件下以良好至优异的产率 (58–99%) 获得了一系列 4-三氟甲基喹啉。该协议还可以扩展到二茂铁基酮肟乙酸酯，用于构建二茂铁取代的含氟喹啉。