tert-butyl(3aR,4R,6aS)-4-{{[(1R)-1-biphenyl-4-yl-2-methoxy-2-oxoethyl]amino}methyl}-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 1159576-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl(3aR,4R,6aS)-4-{{[(1R)-1-biphenyl-4-yl-2-methoxy-2-oxoethyl]amino}methyl}-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4R,6aS)-4-[[[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-(4-phenylphenyl)ethyl]amino]methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1159576-06-3
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₆
• 分子量: 496.604
• InChiKey: QSKKWDVYJGPPDK-UEQSERJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(3aR,4R,6aS)-4-{{[(1R)-1-biphenyl-4-yl-2-methoxy-2-oxoethyl]amino}methyl}-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Dihydroxypyrrolidine as Anti-Cancer Compounds

  摘要：

  本发明涉及一种二羟基吡咯烷衍生物，可用于癌症治疗。该发明还涉及一种制备该化合物的方法。该化合物是α甘露糖苷酶的抑制剂，可能也抑制烟酰胺磷酸核糖转移酶。

  公开号：

  EP2067771A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-D-phenylglycinate 、 2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribose 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以49%的产率得到tert-butyl(3aR,4R,6aS)-4-{{[(1R)-1-biphenyl-4-yl-2-methoxy-2-oxoethyl]amino}methyl}-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Dihydroxypyrrolidine as Anti-Cancer Compounds

  摘要：

  本发明涉及一种二羟基吡咯烷衍生物，可用于癌症治疗。该发明还涉及一种制备该化合物的方法。该化合物是α甘露糖苷酶的抑制剂，可能也抑制烟酰胺磷酸核糖转移酶。

  公开号：

  EP2067771A1

文献信息

• Novel 2-[(benzylamino)methyl]pyrrolidine-3,4-diol derivatives as α-mannosidase inhibitors and with antitumor activities against hematological and solid malignancies
  作者：Claudia Bello、Michele Cea、Giovanna Dal Bello、Anna Garuti、Ilaria Rocco、Gabriella Cirmena、Eva Moran、Aimable Nahimana、Michel A. Duchosal、Floriana Fruscione、Paolo Pronzato、Francesco Grossi、Franco Patrone、Alberto Ballestrero、Marc Dupuis、Bernard Sordat、Alessio Nencioni、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.009

  日期：2010.5

  Novel alpha-mannosidase inhibitors of the type (2R,3R,4S)-2-([(1R)-2- hydroxy-1-arylethyl]amine}methyl) pyrrolidine-3,4-diol have been prepared and assayed for their anticancer activities. Compound 30 with the aryl group = 4-trifluoromethylbiphenyl inhibits the proliferation of primary cells and cell lines of different origins, irrespective of Bcl-2 expression levels, inducing a G2/Mcell cycle arrest and by modification of genes involved in cell cycle progression and survival. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.