(6S,9S,12S,15S,18S)-18-[[2-[[(2S)-2-acetamido-6-aminohexanoyl]amino]acetyl]amino]-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-9-(3-amino-3-oxopropyl)-12-[(2S)-butan-2-yl]-15-(hydroxymethyl)-8,11,14,17-tetraoxo-1,7,10,13,16,21,22-heptazabicyclo[18.2.1]tricosa-20(23),21-diene-6-carboxamide | 1217266-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,9S,12S,15S,18S)-18-[[2-[[(2S)-2-acetamido-6-aminohexanoyl]amino]acetyl]amino]-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-9-(3-amino-3-oxopropyl)-12-[(2S)-butan-2-yl]-15-(hydroxymethyl)-8,11,14,17-tetraoxo-1,7,10,13,16,21,22-heptazabicyclo[18.2.1]tricosa-20(23),21-diene-6-carboxamide
• CAS: 1217266-39-1
• 化学式: C₄₇H₈₂N₁₈O₁₂
• 分子量: 1091.28
• InChiKey: VYIGBSHGSUUUAM-NGLZDHJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  489
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nα-Ac-Lys-Gly-Pra-Ser-Ile-Gln-Nle(ε-N3)-Leu-Arg-NH2 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以45%的产率得到(6S,9S,12S,15S,18S)-18-[[2-[[(2S)-2-acetamido-6-aminohexanoyl]amino]acetyl]amino]-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-9-(3-amino-3-oxopropyl)-12-[(2S)-butan-2-yl]-15-(hydroxymethyl)-8,11,14,17-tetraoxo-1,7,10,13,16,21,22-heptazabicyclo[18.2.1]tricosa-20(23),21-diene-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的叠氮化物——炔烃分子内-(i+4)侧链-侧链环化促进螺旋状二级结构的形成

  摘要：

  来自人甲状旁腺激素相关蛋白 (11-19) 的模型肽的固相组装在位置 i 和 i+4 中含有 ω-叠氮基-和 ω-yl-α-氨基酸残基，在溶液中通过分子内环化CuI催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极Huisgen环加成。这些系列的杂环九肽在双取代的含 1,2,3-三唑基桥的大小、桥内 1,2,3-三唑基部分的位置和方向上有所不同。1,2,3-三唑基部分以 1,4- 或 4,1- 方向存在，侧链含有 1-4 个 CH2 基团，导致桥由 4-7 个 CH2 基团连接残基 13 和17. 采用 CD、NMR 和分子动力学的综合构象分析揭示了这些杂环九肽的构象倾向。含有 7 个亚甲基桥（VII 和 VIII）或 4 个亚甲基桥（II）的环九肽在结构促进溶剂中是非结构化的。其中 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基在各自的残基 13 和 17 附近分别有 3 个和 1 个 CH2 基团的环九肽 I 被稳定在非规范结构中。所有其他杂环九肽

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901157