(2R,4S)-2-ethyl-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-butanolide | 80348-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,4S)-2-ethyl-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-butanolide
• 英文别名: (3S,5S)-3-ethyl-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 80348-82-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: GKVAREDGFRSTRJ-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-ethyl-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-butanolide 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R)-3-ethyl-3-methyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  手性季碳的高立体选择性构建：β,β-二取代γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  β, β-二取代 γ-丁内酯的不对称合成以高度立体选择性和可预测的方式进行，通过 (S) -γ-三苯甲基氧基甲基-γ-丁内酯的顺序二烷基化，然后内酯羰基转位。还描述了在合成螺环化合物中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1621
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2R,4S)-2-ethyl-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  手性季碳的高立体选择性构建：β,β-二取代γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  β, β-二取代 γ-丁内酯的不对称合成以高度立体选择性和可预测的方式进行，通过 (S) -γ-三苯甲基氧基甲基-γ-丁内酯的顺序二烷基化，然后内酯羰基转位。还描述了在合成螺环化合物中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1621

文献信息

• Stereoselective reactions. 14. Efficient enantioselective construction of quaternary carbon centers by the sequential dialkylation of (S)-.gamma.-[(trityloxy)methyl]-.gamma.-butyrolactone. Synthesis of optically active .beta.,.beta.-disubstituted .gamma.-butyrolactones
  作者：Kiyoshi Tomioka、Youn Sang Cho、Fuminori Sato、Kenji Koga

  DOI：10.1021/jo00252a039

  日期：1988.8
• TOMIOKA, KIYOSHI;CHO, YOUN-SANG;SATO, FUMINORI;KOGA, KENJI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 4020
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、CHO, YOUN-SANG、SATO, FUMINORI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——