4,5-Diiodo-1-ethoxymethyl-2-methylimidazole | 273408-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Diiodo-1-ethoxymethyl-2-methylimidazole
• 英文别名: 1-(Ethoxymethyl)-4,5-diiodo-2-methylimidazole
• CAS: 273408-63-2
• 化学式: C₇H₁₀I₂N₂O
• 分子量: 391.978
• InChiKey: XIXSVPUKBZWKRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Diiodo-1-ethoxymethyl-2-methylimidazole 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-allyl-5-bromo-1-(ethoxymethyl)-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用氯，溴或碘-镁交换物制备新的多官能氧化镁杂环

  摘要：

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。

  DOI：

  10.1021/jo000235t
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二碘-2-甲基咪唑 、 氯甲基乙醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以98%的产率得到4,5-Diiodo-1-ethoxymethyl-2-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Dehmel, Florian; Abarbri, Mohamed; Knochel, Paul, Synlett, 2000, # 3, p. 345 - 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Chemistry of 4,5-Dimagnesioimidazole Dianions
  作者：Ralf H.-J. Butz、Stephen D. Lindell

  DOI：10.1021/jo0161680

  日期：2002.4.1

  procedure for the generation of 4,5-dimagnesioimidazoles is described. N-Protected 2-substituted 4,5-diiodoimidazoles were treated with i-PrMgCl (2.4 equiv) in THF at 0-5 degrees C. The resulting vicinal dianions reacted with electrophiles to give 4,5-disubstituted imidazoles in 27-71% yields.

  描述了一种产生4,5-二甲氨基咪唑的实验方便的方法。N-保护的2-取代的4,5-二碘咪唑在THF中0-5℃下用i-PrMgCl（2.4当量）处理。生成的邻位二价阴离子与亲电试剂反应，得到27-71％的4,5-二取代的咪唑产量。