3-methyl-thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 20969-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3-methyl-thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-methylthieno[3,2-b]thiophene-5-carboxylate
• CAS: 20969-42-0
• 化学式: C₉H₈O₂S₂
• 分子量: 212.293
• InChiKey: KVJNKXZQLZCMCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  313.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-ethynyl-3-methylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-乙炔基-6-甲基噻吩并[3,2- b ]噻吩作为卟啉基染料的有效π间隔基

  摘要：

  在这项研究中，已经设计并合成了三种供体-π-受体（D-π-A）型不对称卟啉基染料，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。通过使用功能化的芳基胺（三苯胺或N，N-二甲基-4-（乙炔）-苯胺）作为供体，卟啉衍生物作为共轭π桥，乙炔基噻吩或乙炔基-β，成功地调节了染料的光物理，电化学和光伏性质。噻吩作为π间隔基，羧酸作为锚定基团。与以乙炔基噻吩为π间隔基的染料相比，在卟啉大环与羧酸锚定基团之间以2-乙炔基-6-甲基噻吩并[3,2- b ]噻吩为π间隔基的染料在TiO 2上具有更宽的吸收光谱。薄膜和溶液中的红移吸收光谱。基于三苯胺和2-乙炔基-6-甲基噻吩并[3,2- b ]噻吩的染料在模拟空气质量1.5的全球日照下表现出4.53％的功率转换效率（PCE）。这些结果表明，在卟啉染料的介孔位置引入2-乙炔基-6-甲基噻吩并[3，2- b ]噻吩是提高光伏性能的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.06.024
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3-溴噻吩 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以2.12 g的产率得到3-methyl-thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-乙炔基-6-甲基噻吩并[3,2- b ]噻吩作为卟啉基染料的有效π间隔基

  摘要：

  在这项研究中，已经设计并合成了三种供体-π-受体（D-π-A）型不对称卟啉基染料，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。通过使用功能化的芳基胺（三苯胺或N，N-二甲基-4-（乙炔）-苯胺）作为供体，卟啉衍生物作为共轭π桥，乙炔基噻吩或乙炔基-β，成功地调节了染料的光物理，电化学和光伏性质。噻吩作为π间隔基，羧酸作为锚定基团。与以乙炔基噻吩为π间隔基的染料相比，在卟啉大环与羧酸锚定基团之间以2-乙炔基-6-甲基噻吩并[3,2- b ]噻吩为π间隔基的染料在TiO 2上具有更宽的吸收光谱。薄膜和溶液中的红移吸收光谱。基于三苯胺和2-乙炔基-6-甲基噻吩并[3,2- b ]噻吩的染料在模拟空气质量1.5的全球日照下表现出4.53％的功率转换效率（PCE）。这些结果表明，在卟啉染料的介孔位置引入2-乙炔基-6-甲基噻吩并[3，2- b ]噻吩是提高光伏性能的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.06.024