(S)-1-(furan-3-yl)but-3-yn-1-ol | 906077-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-(furan-3-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(furan-3-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 906077-66-5
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: MOEHDYKMUIIJHA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  106.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(furan-3-yl)but-3-yn-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 86.59h， 生成 (4R,5E,7R,9S,10S,11E,14S)-9-((benzyloxy)methoxy)-7-(dimethoxymethyl)-14-(furan-3-yl)-4,10-dihydroxy-6,12-dimethyloxacyclotetradeca-5,11-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(furan-3-yl)but-2-yn-1-ol 在 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 作用下， 反应 10.0h， 生成 (S)-1-(furan-3-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a

文献信息

• Asymmetric indium-mediated synthesis of homopropargylic alcohols
  作者：Lacie C. Hirayama、Kevin K. Dunham、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.049

  日期：2006.7

  A method for the enantioselective synthesis of homopropargylic alcohols using indium under Barbier-like conditions is reported herein. Both aromatic and aliphatic aldehydes were successfully converted to the corresponding homopropargylic alcohols in good yield and high enantiomeric excesses using propargyl bromide, indium, and (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol as a chiral auxiliary.

  本文报道了在类似Barbier的条件下使用铟对映体选择性合成丙炔醇的方法。使用炔丙基溴，铟和（1 S，2 R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇手性助剂。
• A Protecting‐Group‐Free Synthesis of (−)‐Salvinorin A
  作者：Patrick Zimdars、Yuzhou Wang、Peter Metz

  DOI：10.1002/chem.202100560

  日期：2021.5.20

  intramolecular Diels-Alder reactions were applied to generate the tricyclic core. A chemoselective Mitsunobu inversion of a syn 1,2-diol allowed for further streamlining of the original reaction sequence by two steps. Overall, (−)-salvinorin A was synthesized in only 16 steps starting from 3-furaldehyde with 1.4 % total yield. Furthermore, an alternative intramolecular Diels-Alder strategy employing a 2-bromo-1

  报道了新克罗丹二萜 (−)-salvinorin A 的简明对映选择性全合成。C-12处的立体中心是通过催化不对称炔丙基化安装的，具有优异的对映选择性，其余六个立体中心在底物控制下高度非对映选择性地建立。至于我们之前合成的外消旋Salvinorin A，应用了两个分子内Diels-Alder反应来生成三环核心。顺式1,2-二醇的化学选择性 Mitsunobu 反转允许通过两个步骤进一步简化原始反应序列。总体而言，从 3-糠醛开始，仅经过 16 个步骤即可合成 (−)-salvinorin A，总产率为 1.4%。此外，还研究了采用 2-溴-1,3-二烯部分的替代分子内 Diels-Alder 策略。
• Scalable Regioselective and Stereoselective Synthesis of Functionalized (<i>E</i>)-4-Iodobut-3-en-1-ols: Gram-Scale Total Synthesis of Fungal Decanolides and Derivatives
  作者：Alexander M. Sherwood、Samuel E. Williamson、Stephanie N. Johnson、Anil Yilmaz、Victor W. Day、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02324

  日期：2018.1.19

  A reliable protocol to synthesize both racemic and chiral (E)-4-iodobut-3-en-1-ols from aldehydes or epoxides, respectively, containing various aromatic and aliphatic substitutions has been established. The utility of these compounds was then demonstrated by providing access to known fungal decanolides as well as novel aromatic macrocycles. The protocol provided a gram-scale route to (−)-aspinolide

  建立了分别从醛或环氧化物分别包含各种芳族和脂族取代基合成外消旋和手性（E）-4-碘丁-3--3-烯-1-醇的可靠方案。然后，通过提供对已知真菌癸醇化物以及新型芳香族大环化合物的使用，证明了这些化合物的效用。该协议利用催化的Nozaki-Hiyama-Kishi反应在最后一步以65-84％的产率封闭大环内酯，从而为（-）-aspinolide A和（-）-5- epi -aspinolide A提供了克级的途径。
• Indium-Mediated Asymmetric Barbier-Type Propargylations: Additions to Aldehydes and Ketones and Mechanistic Investigation of the Organoindium Reagents
  作者：Terra D. Haddad、Lacie C. Hirayama、Jannise J. Buckley、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo201980b

  日期：2012.1.20

  acid indium triflate [In(OTf)3] induced regioselective formation of the corresponding homoallenic alcohol product from acetophenone. However, this methodology demonstrated excellent chemoselectivity in formation of only the corresponding secondary homopropargylic alcohol product in the presence of a ketone functionality. Investigation of the organoindium intermediates under our reaction conditions shows

  我们报告了一种简单，有效且通用的方法，用于在一锅合成中在Barbier型条件下进行芳香族和脂族醛的铟介导的对映选择性炔丙基化，以很高的收率（高达90％）提供了相应的手性醇产物，并且对映体过量（最高95％）。该方法向酮的扩展证明了对亲电子酮比苯乙酮更具反应性的需求，因为该反应不会仅通过苯乙酮进行。使用路易斯酸三氟甲磺酸铟[In（OTf）3诱导由苯乙酮形成相应的高烯醇产物的区域选择性形成。然而，该方法论在酮官能团存在下仅形成相应的仲炔丙醇产物时显示出优异的化学选择性。在我们的反应条件下对有机铟中间体的研究显示出烯丙基铟物种的形成，我们建议这些物种包含一个铟（III）中心。此外，我们已经观察到整个反应过程中存在有光泽的铟（0）块，而与化学计量无关，这表明反应过程中形成的卤化铟副产物歧化。
• Modular Approach to <i>pseudo</i>-Neoclerodanes as Designer κ-Opioid Ligands
  作者：Alexander M. Sherwood、Samuel E. Williamson、Rachel S. Crowley、Logan M. Abbott、Victor W. Day、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02684

  日期：2017.10.6

  Informed by previous semisynthetic work on salvinorin A, a modular total synthesis has been developed capable of producing novel compounds targeting the K-opioid receptor. The strategy has permitted the deliberate simplification and introduction of functionality about the target molecule to provide access to molecular features on salvinorin A otherwise unattainable by semisynthesis. Using this approach, a potent pseudo-neoclerodane kappa-opioid receptor ligand (2) has been realized.