Bz(M-AE)Glc | 1217264-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bz(M-AE)Glc
• 英文别名: N-[2-[methyl-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]oxyethyl]benzamide
• CAS: 1217264-44-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₇
• 分子量: 356.376
• InChiKey: AEWMHXRSYCTPKI-XYFZXANASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-benzamidoethoxy(methyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以11 mg的产率得到Bz(M-AE)Glc
  参考文献：
  名称：

  用于在微阵列中共价捕获和展示聚糖的化学选择性试剂

  摘要：

  在过去的几十年里，糖生物学取得了非常显着的进步。然而，进一步的进展将在很大程度上取决于建立小型化、高通量分析聚糖-蛋白质相互作用的新方法。强大的固相化学工具和新的化学选择性试剂可能会发挥关键作用，用于具有生物学意义的表面固定聚糖展示。在这里，我们展示了四种新的双功能接头，它们允许对溶液中未受保护的聚糖进行高度化学选择性捕获，以形成用于直接构建聚糖微阵列（糖芯片）的聚糖-接头偶联物。双功能接头带有 O 连接的氨氧基部分，一些在一端带有 N 取代基，另一端带有氨基。此外，它们含有取代的苯环，用于紫外线可追溯性和改进的聚糖-接头偶联物的纯化。溶液中的 NMR 光谱研究证明，N-取代的氨基氧基接头提供了具有 β-吡喃葡萄糖苷构型的模型聚糖-接头缀合物，即生物识别所需的闭环形式。然后，由甘露二糖、乳糖和 N-乙酰-乳糖胺组装成一组聚糖-接头缀合物，用于聚糖微阵列的共价打印。在溶液和芯片上研究了肟的稳定性。在溶液中，两个接头提供了在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901234

文献信息

• Chemoselective Reagents for Covalent Capture and Display of Glycans in Microarrays
  作者：Emiliano Cló、Ola Blixt、Knud J. Jensen

  DOI：10.1002/ejoc.200901234

  日期：2010.1

  mannobiose, lactose, and N-acetyl-lactosamine and used for covalent printing of glycan microarrays. The stability of oximes were studied both in solution and on-chip. In solution, two of the linkers provided glycan-linker conjugates with a remarkable stability at pH 4 or higher, on-chip this relative stability was upheld. Two of the linkers, with different properties, are recommended for the glycobiology toolbox

  在过去的几十年里，糖生物学取得了非常显着的进步。然而，进一步的进展将在很大程度上取决于建立小型化、高通量分析聚糖-蛋白质相互作用的新方法。强大的固相化学工具和新的化学选择性试剂可能会发挥关键作用，用于具有生物学意义的表面固定聚糖展示。在这里，我们展示了四种新的双功能接头，它们允许对溶液中未受保护的聚糖进行高度化学选择性捕获，以形成用于直接构建聚糖微阵列（糖芯片）的聚糖-接头偶联物。双功能接头带有 O 连接的氨氧基部分，一些在一端带有 N 取代基，另一端带有氨基。此外，它们含有取代的苯环，用于紫外线可追溯性和改进的聚糖-接头偶联物的纯化。溶液中的 NMR 光谱研究证明，N-取代的氨基氧基接头提供了具有 β-吡喃葡萄糖苷构型的模型聚糖-接头缀合物，即生物识别所需的闭环形式。然后，由甘露二糖、乳糖和 N-乙酰-乳糖胺组装成一组聚糖-接头缀合物，用于聚糖微阵列的共价打印。在溶液和芯片上研究了肟的稳定性。在溶液中，两个接头提供了在