O¹-((3aR)-6t-acetoxy-5c-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-7c-yl)-O²,O³,O⁴-triacetyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester; salt with O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-(O⁴,O⁶-diacetyl-2-acetylamino-O¹-phosphono-α-D-2-deoxy-glucopyranos-3-yl)-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester (1:1) | 69659-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O¹-((3aR)-6t-acetoxy-5c-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-7c-yl)-O²,O³,O⁴-triacetyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester; salt with O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-(O⁴,O⁶-diacetyl-2-acetylamino-O¹-phosphono-α-D-2-deoxy-glucopyranos-3-yl)-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester (1:1)
• CAS: 69659-50-3
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₁₆*C₂₅H₃₆NO₂₀P
• 分子量: 1305.06
• InChiKey: YESCBFVRTZJFQJ-YLHSFTJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.0
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  488.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-[O⁴,O⁶-diacetyl-2-acetylamino-O¹-(bis-benzyloxy-phosphoryl)-α-D-2-deoxy-glucopyranos-3-yl]-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester 、 2-methyl-[4,6-di-O-acetyl-1,2-di-deoxy-3-O-(methyl 2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-α-D-glucopyrano]-[2,1,d]-2-oxazoline 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 O¹-((3aR)-6t-acetoxy-5c-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-7c-yl)-O²,O³,O⁴-triacetyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester; salt with O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-(O⁴,O⁶-diacetyl-2-acetylamino-O¹-phosphono-α-D-2-deoxy-glucopyranos-3-yl)-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester (1:1)
  参考文献：
  名称：

  P1- [2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-α-D-吡喃葡萄糖基] P2-二苯甲酰基二磷酸酯的合成

  摘要：

  摘要从2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-α-D-葡萄糖吡喃糖（20）是通过常规反应顺序制备的结晶中间体，可以实现N-乙酰基-透明二磺酰基尿嘧啶二聚体二磷酸的全合成。关键步骤之一涉及将二糖20转化为甲基恶唑啉26，然后再以约30％的产率将其转化为稳定的结晶性二糖磷酸衍生物。甲基ox唑啉26由相应的甲基α-糖苷通过乙酰水解直接制备。类似地，烯丙基α-糖苷被转化为26。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83783-0