1-(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 136476-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-acetyl-α-(trifluoromethyl)styrene；1-(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)ethanone；alpha-(Trifluoromethyl)-4-acetylstyrene；1-[4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 136476-23-8
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: CXRWKHYXSLGSDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 硫酸 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-(4-(1,1-dimethoxyethyl)phenyl)-3,3-difluoroallyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  偕二氟和γ-氟烯丙基硼酸酯和硅烷的电化学合成

  摘要：

  公开了氟化烯丙基硅烷和硼酸酯的电化学合成。通过电生成硼基和甲硅烷基自由基，一组α-三氟甲基或α-二氟甲基苯乙烯以良好至优异的收率转化为相应的烯丙基硅烷和硼酸酯（64个实例，收率31%至95%）。展示了连续流动下反应的放大，并通过多功能转化突出了这些构建块的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.202202194
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  偕二氟和γ-氟烯丙基硼酸酯和硅烷的电化学合成

  摘要：

  公开了氟化烯丙基硅烷和硼酸酯的电化学合成。通过电生成硼基和甲硅烷基自由基，一组α-三氟甲基或α-二氟甲基苯乙烯以良好至优异的收率转化为相应的烯丙基硅烷和硼酸酯（64个实例，收率31%至95%）。展示了连续流动下反应的放大，并通过多功能转化突出了这些构建块的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.202202194

文献信息

• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• Redox-Neutral Photocatalytic Cyclopropanation via Radical/Polar Crossover
  作者：James P. Phelan、Simon B. Lang、Jordan S. Compton、Christopher B. Kelly、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.8b05243

  日期：2018.6.27

  A benchtop stable, bifunctional reagent for the redox-neutral cyclopropanation of olefins has been developed. Triethylammonium bis(catecholato)iodomethylsilicate can be readily prepared on multigram scale. Using this reagent in combination with an organic photocatalyst and visible light, cyclopropanation of an array of olefins, including trifluoromethyl- and pinacolatoboryl-substituted alkenes, can

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• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp³)–F Bond Activation of Trifluoromethyl Groups via β-Fluorine Elimination: Synthesis of Difluoro-1,4-dienes
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acscatal.5b01463

  日期：2015.10.2

  2-trifluoromethyl-1-alkenes and alkynes with the aid of Et3SiH provides 1,1-difluoro-1,4-dienes under mild reaction conditions. This reaction involves selective allylic C(sp3)–F bond activation via β-fluorine elimination from nickelacyclopentenes.

  借助于Et 3 SiH的镍催化的2-三氟甲基-1-烯烃和炔烃的脱氟偶联在温和的反应条件下提供了1,1-二氟-1,4-二烯。该反应涉及通过从镍环戊烯中消除β-氟来实现选择性的烯丙基C（sp 3）-F键活化。
• Photoredox relay-catalyzed <i>gem</i>-difluoroallylation of alkyl iodides
  作者：Yuanqiang Guo、Yunpeng Cao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1cc04284j

  日期：——

  photocatalyst catalyze the reaction at different stages in the desired sequence under the same reaction conditions, and do not inhibit each other. This convenient method transforms a broad scope of alkyl iodides into the corresponding gem-difluoroalkenes via C(sp3)–C(sp3) bond construction. The protocol has good functional group tolerance and is suitable for the late-stage modification of multifunctional

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• Nickel-catalyzed allylic defluorinative alkylation of trifluoromethyl alkenes with reductive decarboxylation of redox-active esters
  作者：Xi Lu、Xiao-Xu Wang、Tian-Jun Gong、Jing-Jing Pi、Shi-Jiang He、Yao Fu

  DOI：10.1039/c8sc04335c

  日期：——

  Herein, we report a nickel-catalyzed allylic defluorinative alkylation of trifluoromethyl alkenes through reductive decarboxylation of redox-active esters. The present reaction enables the preparation of functionalized gem-difluoroalkenes with the formation of sterically hindered C(sp3)–C(sp3) bonds under very mild reaction conditions, while tolerating many sensitive functional groups and requiring

  在此，我们报道了通过氧化还原活性酯的还原脱羧来镍催化三氟甲基烯烃的烯丙基脱氟烷基化。本反应能够在非常温和的反应条件下制备官能化偕二氟烯烃，并形成空间位阻C(sp 3 )–C(sp 3 )键，同时耐受许多敏感官能团并需要最少的底物保护。因此，该方法为生物学上感兴趣的分子的后期修饰提供了一种有效且方便的方法。