5-methoxy-1-n-octyl-1H-indole | 1293366-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-n-octyl-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-1-n-octylindole；5-Methoxy-1-octylindole
• CAS: 1293366-71-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: ZOOVNNUFDOPOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-n-octyl-1H-indole 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(5-methoxy-1-octyl-1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  单质硫碱促进双 C-H 硫化直接合成稠合噻吩并吲哚

  摘要：

  已经报道了从取代的吲哚和元素硫制备稠合噻吩并吲哚的直接策略。本方法在无过渡金属条件下以 51-78% 的产率生产一系列具有结构价值的稠合噻吩并吲哚，这可能在制药工业和有机功能材料中具有潜在的应用。在这项工作中，双 C-S 键的形成是通过碱促进 C-H 键与元素硫的直接硫化来实现的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300443
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 1-溴辛烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methoxy-1-n-octyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic Indole Derivatives as Antimycobacterial Agents: Structure–Activity Relationships and Membrane Targeting Properties

  摘要：

  Antibacterials that disrupt cell membrane function have the potential to eradicate "persister" organisms and delay the emergence of resistance. Here we report the antimycobacterial activities of 4-fluoro and 6-methoxyindoles bearing a cationic amphiphilic motif represented by a lipophilic n-octyl side chain at position 1 and a positively charged azepanyl or 1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane moiety at position 3. These analogues exhibited balanced profiles of potency (Mycobacterium bovis BCG, M tuberculosis H37Rv), selective activity, solubility, and metabolic stability. Bacteriological mechanism of action investigations on a representative analogue revealed cell membrane permeabilization and depolarization in M bovis BCG. These membrane-related changes preceded cell death indicating that the loss in membrane integrity was not an epiphenomenon. Bactericidal activity was observed against both growing and nongrowing mycobacterial cultures. The analogue also upregulated cell envelope stress inducible promoters piniBAC and pclgR, implicating the involvement of envelope-related targets in its mode of action.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01530

文献信息

• Metal-Free Direct Arylations of Indoles and Pyrroles with Diaryliodonium Salts
  作者：Lutz Ackermann、Monica Dell’Acqua、Sabine Fenner、Rubén Vicente、René Sandmann

  DOI：10.1021/ol200601e

  日期：2011.5.6

  Direct arylations of indoles and pyrroles with differently substituted diaryliodonium salts were shown to efficiently proceed in the absence of metal catalysts.

  在没有金属催化剂的情况下，用不同取代的二芳基碘鎓盐对吲哚和吡咯的直接芳基化显示出有效的进行。