5-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one | 141215-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one
• 英文别名: (3aR,6aR)-3a-methyl-4,6a-dihydro-3H-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 141215-61-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: ISSZNLGDRGPXRE-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one 在 1-庚烯 、 palladium diacetate 、 三(2-呋喃基)膦 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 ((3aS,3bR,6aR,7aR)-3-Hydroxymethyl-7a-methyl-4-methylene-decahydro-cyclopenta[a]pentalen-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的双环化步骤全合成三喹烷海洋倍半萜烯（±）Δ9 （12）癸烯烯。

  摘要：

  报道了新颖的钯催化环化方法线性缩合的环戊烷的详细信息。该反应涉及δ-乙烯（或δ-炔基）碳亲核体和不饱和卤化物的机理是“瓦克型过程”，即亲核体对有机钯（II）物种亲电子活化的不饱和键的攻击。在本文中，我们将显示此反应的分子内形式，该反应随后导致倍半萜（± ） δ9 （12）癸烯的三环骨架，并描述了其总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80763-8
• 作为产物：
  描述：

  1-methylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到5-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的3,3a，4,6a-四氢-2 H-环戊[ b ]呋喃-2-酮的新有效途径

  摘要：

  3,3a，4,6a-四氢-2 H-环戊五[ b ]呋喃-2-酮1是合成线性缩合的三喹烷倍半萜烯的重要起始原料，是通过3-的有效双环化来有效制备的。羟基-6庚烯酸，然后双环[3.2.0] hept-3-en-6-one中间体的Baeyer-Villiger氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76668-8

文献信息

• Synthesis of methyl substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and 3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones.
  作者：Emanuela Marotta、Ilaria Pagani、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90491-0

  日期：——

  performed on bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and on bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one. 3,3a,4,6a-Tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones, important starting materials in the synthesis of linear condensed triquinane sesquiterpenes, have been prepared in an efficient manner by the easy bicyclization of 3-hydroxy-6-heptenoic acids, followed by a Baeyer-Villiger oxidation of the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one

  在乙酸酐和乙酸钾中处理甲基单或双取代的3-羟基-6-链烯酸，可得到相当好的收率的相应双环[3.2.0] hept-3-en-6-one。该反应似乎普遍适用于五元环的所有部分中的甲基衍生物。通过3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸的有效双环化反应，然后通过双羟甲基化3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸，合成4,7,7-三甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one（filifolone）报道了中间体4-甲基双环[3.2.0lhept-3-en-6-one。当在双环[3.2.0]庚-3-en-6-one和双环[3.2.0]庚-2-en-6-one上进行时，后一种反应被证明是通用方法。3,3a，4,6a-四氢-2 H-环戊[ b呋喃-2-酮是线性缩合的三喹烷倍半萜烯合成中的重要起始原料，它是通过3-羟基-6-庚烯酸的简单双环化反应，然后通过双环的Baeyer-Villiger氧化反应，以有效的方式制备的。
• Marotta Emanuela, Piombi Beatrice, Righi Paolo, Rosini Goffredo, J. Org. Chem, 59 (1994) N 24, S 7526- 7528
  作者：Marotta Emanuela, Piombi Beatrice, Righi Paolo, Rosini Goffredo

  DOI：——

  日期：——
• N-Bromosuccinimide-Induced Lactonization of Bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones
  作者：Emanuela Marotta、Beatrice Piombi、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1021/jo00103a060

  日期：1994.12