(3aS,4R,6aR)-4-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one | 72154-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4R,6aR)-4-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
• 英文别名: (3As,4r,6ar)-4-hydroxyhexahydro-1h-cyclo-penta[c]furan-1-one；(3aR,6R,6aS)-6-hydroxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-3-one
• CAS: 72154-44-0；86900-33-6；127708-94-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: PCRSUZUHDFBYGW-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-4-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 四丙基高钌酸铵 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(-)(2S,3R)-cyclosarkomycin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions: EPC-synthesis of a stable sarkomycin precursor (cyclosarkomycin)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93809-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aS)-3-oxo-6-phenylmethoxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aS,4R,6aR)-4-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions: EPC-synthesis of a stable sarkomycin precursor (cyclosarkomycin)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93809-2

文献信息

• Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A
  作者：A. M. Gimazetdinov、G. V. Ishmurzina、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428012010022

  日期：2012.1

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.
• LINZ, GUNTER;WEETMAN, JOHN;, HADY A. F. ABDEL;HELMCHEN, GUNTER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5599-5602
  作者：LINZ, GUNTER、WEETMAN, JOHN、, HADY A. F. ABDEL、HELMCHEN, GUNTER

  DOI：——

  日期：——