(R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 157364-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 157364-89-1
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆
• 分子量: 504.623
• InChiKey: PIKJVYLMQVKFHB-LDBDMVKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 2-buten-2-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(R/S)-3-buten-2-yl 2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷。2.烯丙基和乙烯基糖苷在寡糖合成中的用途。

  摘要：

  已经描述了一种新颖的潜在活性糖基化策略，其依赖于取代的烯丙基糖苷的异构化以给出相应的乙烯基糖苷，其随后可用于路易斯酸介导的糖基化。通过用正丁基锂处理三（三苯基膦）氯化铑（I）得到的铑催化剂进行异构化反应。与使用常规的威尔金森催化剂相比，该催化剂具有许多有利的性能。糖基化反应对于伯糖醇和仲糖醇均具有高收率，并且端基异构体的选择性可以通过糖基供体的组成和反应条件来控制。新的异构化和糖基化方法使得能够以高度收敛的方式制备具有生物学重要性的复杂寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo960131b
• 作为产物：
  描述：

  α-D-glucopyranosyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-(3-buten-2-yl)orthomethanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 生成 (R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第1部分）：一种新的潜在活性糖基化策略

  摘要：

  我们已经开发了一种新型的潜在活性糖基化策略。该糖基化策略基于取代的烯丙基糖苷的异构化以产生乙烯基糖苷，其随后可用于路易斯酸介导的糖基化反应。这种方法将能够以高度收敛的方式制备具有生物学重要性的复杂寡糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73249-7