3,3-Dimethyl-2-methylidenespiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one | 1197042-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-2-methylidenespiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
• CAS: 1197042-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: LKMKDBHFFQDKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[2,2-Dimethyl-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enyl]phenol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.92h， 以62%的产率得到3,3-Dimethyl-2-methylidenespiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  平板霉素及相关天然产物的全合成

  摘要：

  Platensimycin 是一种新的和不断增长的抗生素类别的旗舰成员，对耐药细菌具有良好的抗菌特性。描述了平板霉素及其同系物、平板霉素 B(1) 和 B(3)、平板酸、甲基平板菌酸酯、平板酰亚胺 A、homoplatensimide A 和 homoplatensimide A 甲酯的总合成。针对这些目标分子开发的收敛策略涉及构建它们的笼状核心，然后通过酰胺键形成连接各种侧链。除了外消旋合成外，还描述了两种不对称的核心结构路线：一种利用铑催化的不对称环化异构化，另一种利用高价碘介导的对映纯底物的去芳香化环化。核心结构的最后两个键是通过二碘化钐介导的羰基自由基环化和酸催化醚化形成的。涉及末端乙炔的铑催化不对称反应被开发为末端烯炔不对称环异构化的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ja9068003