(S)-(+)-2-hydroxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one | 1206901-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-(+)-2-hydroxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 1206901-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: WHLXNJRTLQPEID-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-hydroxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one 、 碘甲烷 在 calcium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(S)-2-methoxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  对第二代光驱动旋转分子马达的对映选择性合成路线。

  摘要：

  控制第二代分子马达的单向旋转过程需要使用对映体纯形式的这些马达。在本文中，我们描述了对三个新的第二代光驱动分子马达的对映选择性路线。它们的合成从制备涉及酶促拆分的旋光性α-甲氧基取代的上半酮开始。随后通过用肼处理将该酮转化为相应的led导致完全消旋。但是，通过按照新程序制备的bis-TBDMS肼处理转化为TBDMS保护的，几乎可以完全保留立体化学完整性。氧化TBDMS保护的，然后偶联至下半部分的硫酮，然后重结晶，为分子马达提供了> 99％ee。由于这些是第一个在立体异构中心具有甲氧基取代基的分子马达，因此，利用各种光谱技术对这些新分子之一的旋转循环中涉及的光化学和热异构化步骤进行了详细研究。

  DOI：

  10.1021/jo902348u
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 (+/-)-2-hydroxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one 在 Amano lipase PS from Pseudomonas cepacia 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到(S)-(+)-2-hydroxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  对第二代光驱动旋转分子马达的对映选择性合成路线。

  摘要：

  控制第二代分子马达的单向旋转过程需要使用对映体纯形式的这些马达。在本文中，我们描述了对三个新的第二代光驱动分子马达的对映选择性路线。它们的合成从制备涉及酶促拆分的旋光性α-甲氧基取代的上半酮开始。随后通过用肼处理将该酮转化为相应的led导致完全消旋。但是，通过按照新程序制备的bis-TBDMS肼处理转化为TBDMS保护的，几乎可以完全保留立体化学完整性。氧化TBDMS保护的，然后偶联至下半部分的硫酮，然后重结晶，为分子马达提供了> 99％ee。由于这些是第一个在立体异构中心具有甲氧基取代基的分子马达，因此，利用各种光谱技术对这些新分子之一的旋转循环中涉及的光化学和热异构化步骤进行了详细研究。

  DOI：

  10.1021/jo902348u

文献信息

• An Enantioselective Synthetic Route toward Second-Generation Light-Driven Rotary Molecular Motors
  作者：Thomas C. Pijper、Dirk Pijper、Michael M. Pollard、Frédéric Dumur、Stephen G. Davey、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo902348u

  日期：2010.2.5

  paper, we describe an enantioselective route to three new second-generation light-driven molecular motors. Their synthesis starts with the preparation of an optically active α-methoxy-substituted upper-half ketone involving an enzymatic resolution. The subsequent conversion of this ketone to the corresponding hydrazone by treatment with hydrazine led to full racemization. However, conversion to a TBDMS-protected

  控制第二代分子马达的单向旋转过程需要使用对映体纯形式的这些马达。在本文中，我们描述了对三个新的第二代光驱动分子马达的对映选择性路线。它们的合成从制备涉及酶促拆分的旋光性α-甲氧基取代的上半酮开始。随后通过用肼处理将该酮转化为相应的led导致完全消旋。但是，通过按照新程序制备的bis-TBDMS肼处理转化为TBDMS保护的，几乎可以完全保留立体化学完整性。氧化TBDMS保护的，然后偶联至下半部分的硫酮，然后重结晶，为分子马达提供了> 99％ee。由于这些是第一个在立体异构中心具有甲氧基取代基的分子马达，因此，利用各种光谱技术对这些新分子之一的旋转循环中涉及的光化学和热异构化步骤进行了详细研究。