[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methoxy-3,4-bis(prop-2-enoxycarbonyloxy)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methoxy]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] (3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoate | 1214268-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methoxy-3,4-bis(prop-2-enoxycarbonyloxy)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methoxy]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] (3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methoxy-3,4-bis(prop-2-enoxycarbonyloxy)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methoxy]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] (3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 1214268-23-1
• 化学式: C₆₈H₉₇Cl₆N₂O₂₃P
• 分子量: 1554.21
• InChiKey: KSJOWTUFAQZCEL-XPBAIRBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.3
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methoxy-3,4-bis(prop-2-enoxycarbonyloxy)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methoxy]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] (3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单磷酰脂质A佐剂候选物的化学合成和促炎反应。

  摘要：

  脂多糖（LPS）是革兰氏阴性细菌外表面膜的结构成分，可通过激活Toll样受体4（TLR4）触发先天性免疫应答。可以利用这种反应来开发佐剂，特别是通过对明尼苏达沙门氏菌的LPS进行可控水解获得的单磷酰脂质A（MPLA），毒性低，但具有有益的免疫刺激特性。我们已经开发出一种有效的合成方法来制备MPLA（1）的主要成分，该方法的主要特征是使用烯丙氧基碳酸酯（Alloc）作为近端C-3和C-4羟基的永久保护基氨基葡萄糖单元。后者的保护基极大地促进了完全组装的化合物的脱保护。此外，氨基官能团被保护为N-2,2,2-三氯乙氧基氨基甲酸酯（Troc），可有效地进行邻基团参与，选择性地生成1,2-反式糖苷，并且在温和的条件下很容易被除去，而不会影响永久性的Alloc碳酸盐和异头二甲基二甲苯基甲硅烷基（TDS）醚。该合成方法还用于制备单磷酰基脂质A（2）衍生物，该衍生物的近端糖的异头异构中心被修饰为甲基糖苷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900973
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methoxy-3,4-bis(prop-2-enoxycarbonyloxy)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] (3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoate 、 3-(二乙氨基)-1,5-二氢-2,4,3-苯并二噁磷杂庚英 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methoxy-3,4-bis(prop-2-enoxycarbonyloxy)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methoxy]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] (3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  单磷酰脂质A佐剂候选物的化学合成和促炎反应。

  摘要：

  脂多糖（LPS）是革兰氏阴性细菌外表面膜的结构成分，可通过激活Toll样受体4（TLR4）触发先天性免疫应答。可以利用这种反应来开发佐剂，特别是通过对明尼苏达沙门氏菌的LPS进行可控水解获得的单磷酰脂质A（MPLA），毒性低，但具有有益的免疫刺激特性。我们已经开发出一种有效的合成方法来制备MPLA（1）的主要成分，该方法的主要特征是使用烯丙氧基碳酸酯（Alloc）作为近端C-3和C-4羟基的永久保护基氨基葡萄糖单元。后者的保护基极大地促进了完全组装的化合物的脱保护。此外，氨基官能团被保护为N-2,2,2-三氯乙氧基氨基甲酸酯（Troc），可有效地进行邻基团参与，选择性地生成1,2-反式糖苷，并且在温和的条件下很容易被除去，而不会影响永久性的Alloc碳酸盐和异头二甲基二甲苯基甲硅烷基（TDS）醚。该合成方法还用于制备单磷酰基脂质A（2）衍生物，该衍生物的近端糖的异头异构中心被修饰为甲基糖苷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900973

文献信息

• Chemical Synthesis and Proinflammatory Responses of Monophosphoryl Lipid A Adjuvant Candidates
  作者：Kaustabh K. Maiti、Michael DeCastro、Abu-Baker M. Abdel-Aal El-Sayed、Matthew I. Foote、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/ejoc.200900973

  日期：2010.1

  (LPS), which are structural components of the outer surface membrane of Gram-negative bacteria, trigger innate immune responses through activation of Toll-like receptor 4 (TLR4). Such responses may be exploited for the development of adjuvants and in particular monophosphoryl lipid A (MPLA) obtained by controlled hydrolysis of LPS of Salmonella minnesota, exhibits low toxicity yet possesses beneficial

  脂多糖（LPS）是革兰氏阴性细菌外表面膜的结构成分，可通过激活Toll样受体4（TLR4）触发先天性免疫应答。可以利用这种反应来开发佐剂，特别是通过对明尼苏达沙门氏菌的LPS进行可控水解获得的单磷酰脂质A（MPLA），毒性低，但具有有益的免疫刺激特性。我们已经开发出一种有效的合成方法来制备MPLA（1）的主要成分，该方法的主要特征是使用烯丙氧基碳酸酯（Alloc）作为近端C-3和C-4羟基的永久保护基氨基葡萄糖单元。后者的保护基极大地促进了完全组装的化合物的脱保护。此外，氨基官能团被保护为N-2,2,2-三氯乙氧基氨基甲酸酯（Troc），可有效地进行邻基团参与，选择性地生成1,2-反式糖苷，并且在温和的条件下很容易被除去，而不会影响永久性的Alloc碳酸盐和异头二甲基二甲苯基甲硅烷基（TDS）醚。该合成方法还用于制备单磷酰基脂质A（2）衍生物，该衍生物的近端糖的异头异构中心被修饰为甲基糖苷