5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ol | 1311275-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-ol
• CAS: 1311275-92-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IFUBMYIRLFITHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2R,3aR,5aS,6S,9aR)-5-allyl-2-vinyl-2,3,3a,4,5,5a,6,7-octahydrofuro[3,2-c]indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联Petasis 3组分/分子间Diels–Alder和ROM–RCM反应的非对映选择性合成新型杂环骨架

  摘要：

  已经开发出了一种高产，立体选择性，异常复杂的Petasis 3组分/分子内Diels-Alder反应。与ROM-RCM结合使用，可以快速访问复杂的富含sp 3的杂环支架，从而适合随后的功能化和文库合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc02948a
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联Petasis 3组分/分子间Diels–Alder和ROM–RCM反应的非对映选择性合成新型杂环骨架

  摘要：

  已经开发出了一种高产，立体选择性，异常复杂的Petasis 3组分/分子内Diels-Alder反应。与ROM-RCM结合使用，可以快速访问复杂的富含sp 3的杂环支架，从而适合随后的功能化和文库合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc02948a

文献信息

• Combining the Petasis 3-Component Reaction with Multiple Modes of Cyclization: A Build/Couple/Pair Strategy for the Synthesis of Densely Functionalized Small Molecules
  作者：Thomas Flagstad、Mette R. Hansen、Sebastian T. Le Quement、Michael Givskov、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/co500091f

  日期：2015.1.12

  strategy for the synthesis of complex and densely functionalized small molecules is presented. The strategy relies on synthetically tractable building blocks (build), that is, diversely substituted hydrazides, α-hydroxy aldehydes, and boronic acids, which undergo Petasis 3-component reactions (couple) to afford densely functionalized anti-hydrazido alcohols. The resulting scaffolds can subsequently

  提出了一种构建/偶联/配对策略，用于合成复杂且功能密集的小分子。该策略依赖于合成易处理的构建基（构建体），即不同取代的酰肼，α-羟基醛和硼酸，它们经历Petasis 3组分反应（偶合）以提供高密度官能化的抗酰肼醇。产生的支架随后可以通过化学选择性环化反应（对），包括分子内Diels-Alder或Ru-亚烷基催化的闭环复分解反应，仅需3-4个步骤即可以良好的产率转化成结构多样的杂环。
• Synthesis of Heterocycles through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization/N-Acyliminium Cyclization Sequence
  作者：Erhad Ascic、Jakob F. Jensen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.201100417

  日期：2011.5.23

  Tandem bicycle: In the title reaction double bonds created during ring‐closing metathesis isomerize to generate reactive iminium intermediates that undergo intramolecular cyclization reactions with tethered heteroatom and carbon nucleophiles. In this way, a series of biologically interesting heterocyclic compounds can be made, including a known precursor for the total synthesis of the antiparasitic

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。
• Generation of a Heteropolycyclic and sp³ -Rich Scaffold for Library Synthesis from a Highly Diastereoselective Petasis/Diels-Alder and ROM-RCM Reaction Sequence
  作者：Thomas Flagstad、Carlos M. G. Azevedo、Nikolaj S. Troelsen、Geanna K. Min、Yohan Macé、Anthony Willaume、Rachel Guilleux、Mélanie Velay、Karine Bonnet、Remy Morgentin、Thomas E. Nielsen、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/ejoc.201801551

  日期：2019.2.7

  present an efficient, rapid route to three structurally distinct classes of compounds (A–C) from a single precursor, which in turn is available through a one-pot Petasis 3-component-reaction–Diels-Alder cascade reaction. We demonstrate the versatility of the approach through the synthesis of 35 exemplary compounds from the three classes, as well as by the production of 2188 final compounds, which have been

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