α-isopropylidene-p-nitroacetophenone | 95249-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-isopropylidene-p-nitroacetophenone
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-methylbut-2-en-1-one；3-methyl-1-(5-nitrophenyl)but-2-en-1-one；3-Methyl-1-(4-nitrophenyl)-2-buten-1-one；3-methyl-1-(4-nitrophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 95249-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: GZPUXDFQEORXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 α-isopropylidene-p-nitroacetophenone 在 (tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato))ytterbium(III) 作用下， 65.0 ℃ 、165.48 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以58%的产率得到6-(4-nitrophenyl)-2-ethoxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃的氧化重排：立体控制合成4,5-顺式二取代的四氢呋喃酮，包括威士忌和科涅克白兰地内酯和巴巴巴托酸

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.013
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以0.35 g的产率得到α-isopropylidene-p-nitroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃的氧化重排：立体控制合成4,5-顺式二取代的四氢呋喃酮，包括威士忌和科涅克白兰地内酯和巴巴巴托酸

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.013

文献信息

• Electron transfer processes. 34. Reactions of .alpha.-halo ketones with nucleophiles
  作者：Glen A. Russell、Francisco Ros

  DOI：10.1021/ja00294a050

  日期：1985.4

  On etudie les reactions des chlorures de p-nitro- ou p-cyano phenacyle ou de leurs derives dimethyl-1,1 avec divers nucleophiles

  关于对硝基苯甲酰氯苯甲酰氯苯甲酰苯甲酰氯的研究反应，衍生二甲基-1,1 avec divers 亲核试剂
• Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones as Chalcone Analogues via a SRN1 Mechanism
  作者：Christophe Curti、Armand Gellis、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/12040797

  日期：——

  synthetic protocol. Thus, 2-bromo-1-(5-nitrothiophen-2-yl)ethanone or 2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanone were reacted with several cyclic nitronate anions to form alpha,beta-unsaturated ketones via a S(RN)1 mechanism. This new method can be used to synthesize a wide variety of chalcone analogues.

  通过机理研究和特定的简便合成方法证明了2-硝基丙烷阴离子与衍生自硝基苯和硝基噻吩的α-溴代酮之间的电子转移链反应。因此，使2-溴-1-（5-硝基噻吩-2-基）乙酮或2-溴-1-（4-硝基苯基）乙酮与几种环状亚硝酸根阴离子反应，通过S（）形成α，β-不饱和酮。 RN）1机制。这种新方法可用于合成多种查尔酮类似物。
• RUSSELL, G. A.;ROS, F., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 8, 2506-2511
  作者：RUSSELL, G. A.、ROS, F.

  DOI：——

  日期：——