1-tert-butyl 4-methyl 6-(benzyloxy)-5-nitro-3,4-dihydroquinoline-1,4(2H)-dicarboxylate | 1206201-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 4-methyl 6-(benzyloxy)-5-nitro-3,4-dihydroquinoline-1,4(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-methyl 5-nitro-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1206201-55-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₇
• 分子量: 442.469
• InChiKey: GJMXVTIWOLBUKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 4-methyl 6-(benzyloxy)-5-nitro-3,4-dihydroquinoline-1,4(2H)-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到tert-butyl 6-(benzyloxy)-4-formyl-5-nitro-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的高价碘氧化环化法合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱

  摘要：

  已经开发出一种合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱的方法，并将其用于制备N -1-β- d-核呋喃糖基四氢吡咯并亚氨基醌。该策略利用高价碘对芳基-甲氧基酰胺进行氧化环化，以构建该生物碱家族成员共有的喹啉骨架。高价碘氧化剂是通过碘苯的阳极氧化原位产生的。

  DOI：

  10.1021/ol902566p
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl 6-(benzyloxy)-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-tert-butyl 4-methyl 6-(benzyloxy)-5-nitro-3,4-dihydroquinoline-1,4(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的高价碘氧化环化法合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱

  摘要：

  已经开发出一种合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱的方法，并将其用于制备N -1-β- d-核呋喃糖基四氢吡咯并亚氨基醌。该策略利用高价碘对芳基-甲氧基酰胺进行氧化环化，以构建该生物碱家族成员共有的喹啉骨架。高价碘氧化剂是通过碘苯的阳极氧化原位产生的。

  DOI：

  10.1021/ol902566p

文献信息

• Synthesis of Tetrahydropyrroloiminoquinone Alkaloids Based on Electrochemically Generated Hypervalent Iodine Oxidative Cyclization
  作者：Keisuke Inoue、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1021/ol902566p

  日期：2010.2.5

  of N-1-β-d-ribofuranosyltetrahydropyrroloiminoquinones. The strategy utilizes oxidative cyclization of aryl-methoxyamides by hypervalent iodine to construct the quinoline framework shared by members of this alkaloid family. The hypervalent iodine oxidant is generated in situ by anodic oxidation of iodobenzene.

  已经开发出一种合成四氢吡咯并亚氨基醌生物碱的方法，并将其用于制备N -1-β- d-核呋喃糖基四氢吡咯并亚氨基醌。该策略利用高价碘对芳基-甲氧基酰胺进行氧化环化，以构建该生物碱家族成员共有的喹啉骨架。高价碘氧化剂是通过碘苯的阳极氧化原位产生的。