2-((1S,2S)-2-(prop-2-ynyloxy)-4-vinylcyclohex-3-enyl)propan-2-ol | 163182-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1S,2S)-2-(prop-2-ynyloxy)-4-vinylcyclohex-3-enyl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-4-ethenyl-2-prop-2-ynoxycyclohex-3-en-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 163182-33-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: IHOOWHXGPFOTNL-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2S)-2-(prop-2-ynyloxy)-4-vinylcyclohex-3-enyl)propan-2-ol 在 苯基氯化硒 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (8S,8aR)-8-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基分子内环加成立体控制合成三环内酯的一般方法。（±）-叶绿素的合成应用

  摘要：

  描述了一种通过丙二烯分子内环加成反应合成三环内酯的新方法及其在（±）-叶绿素内酯合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84145-3
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-vinyl-cyclohex-2-enone 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-B-methylated oxazaborolidine 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((1S,2S)-2-(prop-2-ynyloxy)-4-vinylcyclohex-3-enyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nagashima, Shigeru; Ontsuka, Hitomi; Shiro, Motoo, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 2, p. 245 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Platyphyllide and Its Structural Revision
  作者：Shiharu Hiraoka、Shinji Harada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo1003746

  日期：2010.6.4

  The catalytic asymmetric total synthesis of platyphyllide has been accomplished. A key highly substituted cyclohexene derivative has been obtained by the catalytic asymmetric Diels−Alder reaction of Danishefsky diene with an electron-deficient alkene. The Diels−Alder adduct was converted to a protected cyclohexane-1,3-dione in chiral form by catalytic Ito−Saegusa oxidation. Although the reported structure

  已经实现了叶绿素的催化不对称全合成。通过Danishefsky二烯与缺电子烯烃的催化不对称Diels-Alder反应，已获得了关键的高度取代的环己烯衍生物。Diels-Alder加合物通过催化的Ito-Saegusa氧化转化为手性形式的受保护的环己烷-1,3-二酮。尽管已成功合成了所报道的叶绿素的结构，但旋光性与天然化合物的旋光性相反。天然（-）叶绿素的绝对构型被修改为（6 S，7 S）-对映体。