3-溴-4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮 | 23668-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-溴-4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 3-Bromo-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-bromo-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 23668-07-7
• 化学式: C₆H₅BrO₃
• 分子量: 205.008
• InChiKey: UXDAQTASWKDWCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-217 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  233.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium hydrogenphosphate trihydrate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,4-di(4-methoxylphenyl)-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的3-溴-4-甲苯磺酰氧基-2-吡喃酮的位点选择性Suzuki-Miyaura偶联 生成各种2-吡喃酮†

  摘要：

  根据2-吡喃酮（3-Br和4-OTs）中（伪）卤化物取代基的不同反应性，钯催化的顺序位点选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应 3-溴-6-甲基-4-甲苯磺酰氧基-2-吡喃酮 描述了以良好的收率提供各种2-吡喃酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob05783a
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-溴-4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的3-溴-4-甲苯磺酰氧基-2-吡喃酮的位点选择性Suzuki-Miyaura偶联 生成各种2-吡喃酮†

  摘要：

  根据2-吡喃酮（3-Br和4-OTs）中（伪）卤化物取代基的不同反应性，钯催化的顺序位点选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应 3-溴-6-甲基-4-甲苯磺酰氧基-2-吡喃酮 描述了以良好的收率提供各种2-吡喃酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob05783a

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 2<i>H</i>-Pyran-2-one Derivatives as Potential HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Andrea Defant、Ines Mancini、Rossella Tomazzolli、Jan Balzarini

  DOI：10.1002/ardp.201400235

  日期：2015.1

  effective drugs against HIV infection acting as non‐nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), a series of new molecules with hybrid structures based on the natural product (+)‐calanolide A and the synthetic molecule α‐APA, known as potent and selective inhibitors of this enzyme, were selected by docking calculations. A convergent synthetic strategy gave 21 compounds with a 2H‐pyran‐2‐one structural

  为了寻找更有效的抗 HIV 感染药物，作为非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，一系列具有基于天然产物 (+)-calanolide A 和合成分子 α-APA 的混合结构的新分子，称为通过对接计算选择了这种酶的有效和选择性抑制剂。聚合合成策略得到了 21 种具有 2H-吡喃-2-one 结构单元并带有等排修饰的化合物，这些化合物在 HIV 感染的 CEM 细胞培养物中进行了测试。只有化合物 6 (4-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-6-methyl-2H-pyran-2-one) 显示出抑制活性 (EC50: 25-50 µM)。然而，它与对人 T 淋巴细胞 (CEM) 细胞培养物的相对较高的细胞抑制作用有关，无论是化学结构还是计算方法，都不容易预测。
• Rapid access to 4-substituted-pyrones and 2(5H)-furanones via a palladium-catalyzed C–OH bond activation
  作者：Yi Hu、Qiuping Ding、Shengqing Ye、Yiyuan Peng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.048

  日期：2011.9

  An efficient palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 4-hydroxy-pyrone or 4-hydroxy-2(5H)-furanone with arylboronic acid is described, which affords the 4-substituted-pyrones and 2(5H)-furanones in good yields. This transformation proceeds through a C-OH bond activation under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kappe, Thomas; Korbuly, Gertraud; Pongratz, Erik, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 3, p. 398 - 403
  作者：Kappe, Thomas、Korbuly, Gertraud、Pongratz, Erik

  DOI：——

  日期：——
• March, P. de; Moreno-Manas, M.; Pi, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1537 - 1542
  作者：March, P. de、Moreno-Manas, M.、Pi, R.、Ripoll, I.、Sanchez-Fernando, F.

  DOI：——

  日期：——
• RADL, S.;HOUSKOVA, V.;ZIKAN, V., CS. FARM., 38,(1989) N, C. 219-222
  作者：RADL, S.、HOUSKOVA, V.、ZIKAN, V.

  DOI：——

  日期：——