1-(4-bromobenzyl)-4-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1536405-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-4-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)methyl]-4-(3-methoxyphenyl)triazole
• CAS: 1536405-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃O
• 分子量: 344.211
• InChiKey: CMWSYSFSRWAQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 、 对溴溴苄 在 sodium azide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到1-(4-bromobenzyl)-4-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper Immobilized on Nanosilica Triazine Dendrimer (Cu(II)-TD@nSiO₂)-Catalyzed Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles and Bis- and Tris-Triazoles via a One-Pot Multicomponent Click Reaction

  摘要：

  An efficient, atom-economical, and regioselective synthesis of a wide range of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yields has been achieved via a one-pot three-component reaction of alkynes and sodium azide with organic halides or alpha-bromo ketones catalyzed by Cu(II)-TD@ nSiO(2)/sodium ascorbate at room temperature. This catalytic system also showed excellent activity in the synthesis of bis- and tris-1,4-substituted 1,2,3-triazoles. Moreover, the catalyst could be recycled and reused for seven cycles without any loss in its catalytic activity.

  DOI：

  10.1021/jo402170n