3-溴-4-醛基苯甲酸 | 91760-66-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-醛基苯甲酸
• 中文别名: 3-溴-4-甲酰基苯甲酸
• 英文名称: 3-bromo-4-formylbenzoic acid
• CAS: 91760-66-6
• 化学式: C₈H₅BrO₃
• 分子量: 229.03
• InChiKey: GBKQIFMNYQGCEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239℃ (N,N-dimethylformamide hexane ethyl acetate )
• 沸点：
  373.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度控制在2至8℃之间，并在惰性气体的保护环境下进行。

制备方法与用途

3-溴-4-醛基苯甲酸是一种白色固体，是重要的医药中间体。

制备过程如下：在2L三口烧瓶中加入160g 3-溴-4-醛基苯甲酸甲酯粗品，并用1.3L甲醇溶解。将混合物置于冰浴冷却至0度，控制温度低于5度，分批加入约20g硼氢化钠，加完后缓缓升温至20度并反应1小时。随后缓慢加入100ml水，减压旋蒸除去甲醇。再加入1L水，用乙酸乙酯萃取三次（每次500ml），合并有机相，用500ml饱和盐水洗涤一次，干燥后旋干得到棕色油状物约120g（含DMF）。经过柱层析纯化后，可获得约84g 3-溴-4-(羟甲基)苯甲酸。进一步氧化该产物的羟基，最终可得目标产物3-溴-4-醛基苯甲酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-醛基苯甲酸 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 Geotrichum candidum aldehyde dehydrogenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-溴四苯醌
  参考文献：
  名称：

  恶臭大黄醛醛脱氢酶将芳香族和脂肪族醛氧化为羧酸

  摘要：

  氧化反应是最重要也是必不可少的有机反应之一，因此有必要开发绿色，可持续的氧化催化剂。在此，对醛的生物催化氧化进行了研究，结果使用了Geotrichum candidum醛脱氢酶（Gc ALDH）合成了芳香族和脂肪族羧酸。此外，由Gc ALDH将二醛选择性氧化为醛酸也很成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131387
• 作为产物：
  描述：

  3-Brom-terephthalaldehydamid 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-溴-4-醛基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Cannizzaro Reactions Involving Aromatic Dialdehydes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01030a518

文献信息

• [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126731A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula: (I) where A, B, R1, X1, X2, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，其化学式为：(I)，其中A、B、R1、X1、X2和W如本文所述。
• [EN] CHROMENOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÉNOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126730A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula (I); where A1, A2, G, R1, R2, R3, R4, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，具有以下式（I）；其中A1、A2、G、R1、R2、R3、R4和W如本文所述。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20140171414A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Compounds of formula (I) defined herein exhibit human neutrophil elastase inhibitory properties and are useful for treating diseases and conditions in which HNE is implicated.

  本文定义的化合物(I)的化学式具有人类中性粒细胞弹性蛋白酶抑制性质，并可用于治疗HNE参与的疾病和症状。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2014095700A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This invention relates to heterocyclic compounds, which are pyrimidinone derivatives having human neutrophil elastase inhibitory properties, and their use in therapy.

  这项发明涉及杂环化合物，这些化合物是吡咯啉酮衍生物，具有人类中性粒细胞弹性蛋白酶抑制性能，并且它们在治疗中的应用。
• [EN] TETRAHYDROTRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS HUMAN NEUTROPHIL ELASTASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROTRIAZOLOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ÉLASTASE NEUTROPHILE HUMAINE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2015091281A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention relates to heterocyclic compounds, which are pyrimidinone derivatives having human neutrophil elastase inhibitory properties, and their use in therapy.

  本发明涉及杂环化合物，其为具有人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制性质的嘧啶酮衍生物，以及它们在治疗中的用途。