(E)-cinnamyl tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 311772-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-cinnamyl tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 311772-24-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₉S
• 分子量: 480.536
• InChiKey: FYXYECNDCPDGLI-YLKYOVLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamyl tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Application of HOF·CH3CN to the synthesis of glycosyl sulfones

  摘要：

  A fast, complete and clean conversion of thioglycosides into glycosyl sull'ones under mild acidic conditions is described, using the HOF center dot CH3CN complex at room temperature. This methodology affords glycosyl sull'ones in high yields and in excellent purity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.033
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 (E)-methyl cinnamyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(E)-cinnamyl tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Alkenyl 1-Thioglycosides and Thiodisaccharides

  摘要：

  Unsaturated thiodisaccharides are obtained in good yields by alkylation of ethyl alpha-Q-Delta(2)-glycosides, having a leaving group at C-4, with various thiocarbohydrates in the presence of a catalytic amount of palladium(0). The reaction is regio- and stereospecific for the alpha-erythro enoside, and only stereospecific in the case of the alpha-threo enoside, alkylation occurring at C-4 and C-2. In all cases, only the beta-anomer is formed.

  DOI：

  10.1080/07328300008544118